18368-64-4 2-氯-5-甲基吡啶

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:2，RTECS号:US6740000，海关编码:29333999，存储类别:10 - 可燃性液体，危险性类别:急性毒性 类别4（经皮、经口），危害水生环境-长期危害 类别3，经皮刺激 类别2；毒性：大鼠经口LD50为1000mg/kg（National Technical Information Service. Vol. OTS0545693）。

化学合成；用作农药中间体（是吡虫啉、啶虫脒的中间体，用于合成下一步中间体2-氯-5-氯甲基吡啶）；可合成2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-5-三氯甲基吡啶，是吡啶杂环化合物合成的重要中间体。

农药中间体；医药中间体

路线1：以N-苄基-N-丙烯基乙酰胺为原料

• 步骤：N-苄基-N-丙烯基乙酰胺与三氯氧磷在溶剂二甲基甲酰胺中，于100℃下搅拌反应16h，得到2-氯-5-甲基吡啶。
• 收率：67.5％。

路线2：以氨基吡啶为原料

• 步骤：2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氢饱和，再将亚硝酸甲酯与氯化氢的混合物通入，即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亚硝酸甲酯也可用亚硝基氯代替，或用氯苯作溶剂。

路线3：以3-甲基吡啶-N-氧化物为原料

• 途径1：三氯氧磷作氯化剂

  • 步骤：3-甲基吡啶-N-氧化物在有机碱存在下与三氯氧磷反应，生成2-氯-5-甲基吡啶，同时有副产2-氯-3-甲基吡啶；或一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶剂加入反应釜中，在-10℃下加入三氯氧磷和有机磷，滴加完毕后，在-2℃反应5h，经水解、脱溶、蒸馏得粗品，再经冷冻结晶，得到精品一氯化物。也可用COCl₂代替POCl₃作为氯化剂。

• 途径2：N,N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化剂

  • 步骤：在室温下，用溶于二氯甲烷的N,N-二乙基氨基二氯氧磷和二异丙基胺处理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液，得到含2-氯-5-甲基吡啶82％、2-氯-3-甲基吡啶12％的混合物。
  • 收率：83％。

• 途径3：邻苯二甲酰氯作氯化剂

  • 步骤：将邻苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中进行反应，得到含2-氯-5-甲基吡啶84％、2-氯-3-甲基吡啶16％的混合物。
  • 收率：85％。