26447-85-8 2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯
英文名: Methyl 2,2-dithienylglycolate
CAS号: 26447-85-8
分子式: C11H10O3S2
分子量: 254.32
中文别名: 噻托溴铵杂质E; 二(2-噻吩基)乙醇酸甲酯; 2,2-噻吩基乙醇酸甲酯; 甲基-2-1,2-二噻吩基羟乙; 2,(2-二噻吩基)乙醇酸甲酯
英文别名: 2-HYDROXY-2,2-BIS(2-THIENYL)ACETIC ACID METHYL ESTER; METHYL 2,2-DITHIENYL GLYCOLATE; Methyl di(2-thienyl)glycolate; methyl hydroxy(di-2-thienyl)acetate; 2,2-Di(2-thienyl)glycolic acid methyl ester; Di-2-thienyl-glycolic Acid Methyl Ester; Hydroxydithien-2-ylacetic Acid Methyl Ester; α-Hydroxy-α-2-thienyl-2-thiopheneacetic Acid Methyl Ester; methyl di(2-thyenil)glycolate; methyl di-(2-thienyl)glycolate; 2-hydroxy-2,2-dithien-2-ylacetic acid methyl ester; Methyl Di(2-thienylglycolate); Methyl 2-hydroxy-2,2-di(thiophen-2-yl)acetate; hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid methyl ester; 2-hydroxy-2,2-di(thiophen-2'-yl)acetic acid methyl ester; methyl 2-hydroxy-2,2-dithiophen-2-ylacetate

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany: WGK 3，海关编码: 2934999090，存储类别: 11 - 可燃固体

用途与制备

作为化学合成原料，主要用于医药噻托溴铵的合成，是噻托溴铵的中间体。

医药

路线1：

步骤：在0℃氮气氛下，将2-溴噻吩（9.68mL，0.1mol）缓慢加入搅拌的镁屑（2.7g，0.11mol）的乙醚（100mL）混合物中；升温至35℃搅拌；3小时内滴加草酸二甲酯（5.9g，0.05mol）的乙醚（150mL）溶液；滴加完毕后加热至回流（45℃）反应45分钟；冷却至室温后加入1.25M硫酸（150mL）；室温搅拌1小时后分离有机层，依次用稀碳酸氢钠水溶液（100mL）、水（100mL）洗涤；有机层经无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩；固体残余物用四氯化碳（1g/3mL）重结晶，得到目标产物。
条件：反应温度0-35℃（初始），回流45℃，室温搅拌1小时；溶剂为乙醚、四氯化碳；使用氮气保护。
收率：60%（7.68g，30mmol）。
参考文献：[1] Patent: US2004/242622, 2004, A1. Location in patent: Page 29