156001-51-3 5-溴-2-甲基苯腈

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名称和标识

中文名: 5-溴-2-甲基苯腈
英文名: 5-Bromo-2-methylbenzonitrile
CAS号: 156001-51-3
分子式: C8H6BrN
分子量: 196.04
中文别名: 5-溴-2-甲基氰苯; 2-甲基-5-溴苯腈; 5-溴-2-甲基苯甲腈; 5-溴-2-甲基苯甲氰; 5-溴-2-甲基苯并甲腈
英文别名: 5-Bromo-2-methylbenzonotrile; Bromo-2-methylbenzonitrile; 3-BROMO-6-METHYLBENZONITRILE; 2-Methyl-5-bBromobenzonitrile; Benzonitrile, 5-bromo-2-methyl-; 4-Bromo-2-cyanotoluene; 5-Brom-2-methylbenzolcarbonitril

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3439 6.1/PG III，WGK Germany:3，危险等级6.1，包装类别III，海关编码2926907090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4（经口）。

用途与制备

化学合成

步骤: 在烧瓶中加入水（13.5 mL）、74% HBr（14.4 mL）及溶解于水（24 mL）中的5-氨基-2-甲基苯甲腈（2.0 g，15.1 mmol）；加热至50℃保持20分钟；冷却至0-5℃，加入NaNO₂（1.2 g，17.4 mmol）水溶液，0-5℃搅拌10分钟后升温至40℃；加入CuBr（6.5 g，45.1 mmol）的水（36 mL）和HBr（7.2 mL）溶液，回流2小时；反应完成后用乙酸乙酯萃取，有机层经饱和NaHCO₃溶液、盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，柱色谱（石油醚:乙酸乙酯=50:1）纯化得产物。
条件: 50℃（20分钟）；0-5℃（10分钟）；40℃；回流2小时；
收率: 77%；
产物表征: ¹H NMR（400 MHz，CDCl₃）δ 7.72（s，1H），7.59（d，J=8.0 Hz，1H），7.19（d，J=8.0 Hz，1H），2.51（s，3H）。 参考文献: [1] US2009/203657；[2] US2009/203677；[3] US2009/197871；[4] WO2005/97750；[5] WO2009/100169；[6] Organic Letters, 2003, 5(7), 1131-1134；[7] Journal of Materials Chemistry, 2011, 21(26), 9523-9531；[8] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, 546, 277,291