作有机合成中间体,用于合成除草剂豆科威、地草平等;在材料科学领域用于制备喹吖啶酮PR122纳米颗粒(D50=100±1.4nm,GSD=1.71±0.04,颗粒形态为50-100nm薄圆形薄片)。
有机合成;材料科学;农药;染料
路线1:2,5-二氯对二甲苯氧化合成2,5-二氯对苯二甲酸
- 原料:2,5-二氯对二甲苯(5g,0.028mol)、高锰酸钾(26g,0.165mol)、吡啶(80mL)、去离子水(20mL)
- 步骤:在250mL圆底烧瓶中混合上述原料,加热至100℃搅拌12小时;趁热过滤除去棕色锰氧化物,用100mL去离子水重新浆化棕色固体两次,合并滤液;减压蒸馏除去溶剂,淡黄色糖浆状液体用盐酸酸化至pH=1,过滤收集白色固体,50℃真空烘箱干燥过夜
- 收率:53-87%
路线2:2,5-二-(对甲苯甲酸)-对苯二甲酸合成
- 原料:对甲苯胺(23.19g,0.216mol)、2,5-二氯对苯二甲酸(3.6g,0.014mol)、无水K₂CO₃(4.6g,0.033mol)、无水乙酸铜(II)(0.060g,0.00033mol)、碘化钾(0.750g,0.0045mol)、乙二醇(16.8g,0.271mol)、去离子水(3.8g,0.211mol)
- 步骤:在三颈圆底烧瓶中混合上述原料,氩气保护下加热至130℃维持12小时;冷却至室温,用50mL去离子水稀释,搅拌下加盐酸调pH至1,过滤得深色固体;固体溶解于含3mL氢氧化铵和250mL去离子水的pH7溶液,过滤未溶固体;黄绿色溶液用乙酸酸化至pH=3-4,过滤深棕色固体,100℃真空烘箱干燥过夜
- 收率:31%
路线3:喹吖啶酮PR122纳米颗粒合成
- 原料:多磷酸(15g)、2,5-二-(对甲苯胺基)-对苯二甲酸粉末(1g)
- 步骤:在250mL圆底烧瓶中混合上述原料,160℃加热2小时;冷却至室温,用80mL浓硫酸稀释;将紫色溶液滴加到含100mL N-甲基-2-吡咯烷酮和1.96g(0.002mol)SPAN 85的树脂釜中(滴加温度<45℃);滴加完毕后室温搅拌30分钟,过滤;固体依次用300mL异丙醇和300mL去离子水浆化过滤,冷冻干燥48小时
- 收率:50%(D50=100±1.4nm,GSD=1.71±0.04,颗粒形态为50-100nm薄圆形薄片)