4-恶唑甲酸乙酯在化学合成中应用广泛,其酯基可转化为羟基、酰胺、醛基等活性官能团,恶唑环上氢可氘代;在恶唑型荧光增白剂制备中是重要原料,常温常压下呈半固半液状态,有吡啶气味,微碱性,易溶于水、乙醇、乙醚等。
化学合成; 荧光增白剂制备
路线1:
- 步骤: 分批加入甲酸的无水THF溶液,搅拌30分钟;加入异氰基乙酸乙酯的Et₃N溶液,室温搅拌1小时后回流过夜;冷却后加水,用乙醚萃取,合并萃取液,干燥、浓缩,经快速色谱纯化得目标产物。
- 条件: 甲酸与异氰基乙酸乙酯摩尔比1:1,THF为溶剂,Et₃N为碱,反应分两步,第一步0.5小时,第二步室温1小时后回流过夜。
- 收率: 84%(27.2g产物)。
- 参考文献: Patent: WO2006/21402, 2006, A1, Page/Page column 33-34。
路线2:
- 步骤: 向甲酸的无水THF溶液中分批加入1,1'-羰基二咪唑,氮气氛围下搅拌30分钟;加入异氰基乙酸乙酯和TEA,室温搅拌1小时后回流20小时;冷却后真空浓缩,残余物用乙醚溶解,水洗,水层用乙酸乙酯萃取,合并有机层,干燥、浓缩,经快速色谱纯化得目标产物。
- 条件: 甲酸与异氰基乙酸乙酯摩尔比1:1,THF为溶剂,1,1'-羰基二咪唑为试剂,TEA为碱,反应分两步,第一步30分钟,第二步室温1小时后回流20小时。
- 收率: 5.01g淡黄色油状产物(未明确摩尔比收率)。