219862-14-3 (1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯

名称和标识

中文名: (1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名: Tert-Butyl (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
CAS号: 219862-14-3
分子式: C14H20N2O2
分子量: 248.32
中文别名: 1,2,3,4-四氢-3-叔丁氧羰基氨基-喹啉;BOC-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉;(1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯;3-BOC-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉;1,2,3,4-四氢异喹啉-3-氨基甲酸叔丁酯;叔-丁基 (1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酯
英文别名: BOC-3-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE;tert-Butyl (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl);(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester;tert-butyl N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate;Carbamic acid, N-(1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;3-(Boc-amino)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

化学合成

路线1：以化合物（CAS:219862-13-2）为原料合成

步骤: 向3-喹啉基氨基甲酸的MeOH（150mL）溶液中加入1,1-二甲基乙基酯（6.0g，24.56mmol）的MeOH（18mL）溶液；将反应混合物用氩气鼓泡脱氧15分钟后，加入氢氧化钯（20%钯/碳，1.2g）；将所得悬浮液置于45psi氢气压力下氢化16小时，反应完成后，通过过滤移除催化剂；浓缩滤液，将残余物溶解于二氯甲烷（CH₂Cl₂）中；所得二氯甲烷溶液依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO₃）水溶液和饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤，经无水硫酸钠（Na₂SO₄）干燥后浓缩；最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以乙酸乙酯（EtOAc）在己烷中的梯度洗脱（0至50%）得到目标产物1A（4.6g，收率75%），为白色固体。
参考文献: [1] Patent: US2006/160850, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9；[2] Patent: US2012/65204, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31；[3] Patent: WO2012/31993, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 87；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 7, p. 1895 - 1899

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