5-氟吲哚-3-甲酸可作为有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和医药化工的合成。
医药; 有机合成
路线1：
- 步骤：在干燥双颈试管中加入LiOtBu（160mg，2.00mmol）和吲哚1a（23.4mg，0.4mmol），高真空抽空后用CO₂气球替代气氛，加入DMF（2mL），100℃搅拌24h；冷却后用2N HCl淬灭，EtOAc萃取5次，合并有机层用水洗2次、盐水洗1次，MgSO₄干燥，减压浓缩后经制备型TLC（己烷:丙酮=1:1）纯化得产物2a（153.0mg，95%）。
- 条件：100℃，24h，N,N-二甲基甲酰胺（DMF），LiOtBu，CO₂气氛。
- 收率：95%。
- 参考文献：Organic Letters, 2012, vol.14, #20, p.5326-5329；Heterocycles, 2015, vol.90, #2, p.1196-1204。
路线2：
- 步骤：将1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2,2,2-三氟乙酮（hf）（693mg，3.0mmol）悬浮于10mL 4M NaOH水溶液中，回流搅拌1h；用乙醚萃取2×25mL，水相用5M HCl酸化至pH1，滤出沉淀物，水洗后P₂O₅减压干燥得5-氟吲哚酸（2e）（451mg，2.52mmol）。
- 条件：回流1h，4M NaOH水溶液，5M HCl。
- 收率：84%。
- 参考文献：Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol.57, #17, p.7293-7316；EP2548864, 2013, A1；WO2013/14102, 2013, A1；JP2017/171619, 2017, A。
路线3：
- 步骤：5-氟吲哚（5g，37.0mmol）的DMF（40mL）溶液在0℃下用三氟乙酸酐（6.1mL，42.6mmol）处理0.5h，倒入水中过滤收集沉淀，水洗后真空干燥；固体溶于10% NaOH水溶液（200mL），加热回流1h；冷却后二氯甲烷洗涤，HCl酸化，过滤沉淀，水洗后MgSO₄干燥，真空蒸发得产物（5g，75%）。
- 条件：0℃，0.5h；回流1h，10% NaOH水溶液，HCl。
