35737-10-1 Fmoc-β-丙氨酸

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名称和标识

中文名: Fmoc-β-丙氨酸
英文名: Fmoc-β-alanine
CAS号: 35737-10-1
分子式: C18H17NO4
分子量: 311.34
中文别名: FMOC-beta-丙氨酸; N-芴甲氧羰基-beta-丙氨酸; N-FMOC-β-丙氨酸; FOMC-B-丙氨酸; N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-β-丙氨酸; FOMC-β-丙氨酸; Fmoc-β-Ala-OH; 芴甲氧羰基-β-丙氨酸; 3-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丙酸
英文别名: FMOC-b-Ala-OH; 3-Fmoc-aminopropanoic acid; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-β-alanine; FMOC-NH-(CH2)2-COOH; FMOC-BETA-ALANINE; 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid; N-Fmoc-β-alanine; Fmoc-b-Alanine; 3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoic acid; Fmoc-Beta-Ala-OH; 3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoic acid

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级：IRRITANT，存储类别：11 - 可燃固体，海关编码：2924 29 70

用途与制备

多肽合成，氨基酸保护剂；广泛运用于药物及多肽合成中

医药; 多肽合成

步骤: 在50ml烧瓶中搅拌下将β-丙氨酸（β-Ala）（0.5g，6.61mmol）溶于10％Na₂CO₃（12ml）中；向冰浴中的溶液逐渐加入Fmoc-Cl（1.45g，5.61mmol）的二恶烷（10ml）溶液；室温搅拌4小时后加入水（80ml）；分离水相层，乙醚汽提三次（75ml×3）；酸化水层至pH=2，乙酸乙酯萃取三次（75ml×3）；浓缩有机相得粗产物；乙酸乙酯：己烷=1:2混合溶剂重结晶，减压过滤得白色固体。
条件: 冰浴（0-20℃）；1,4-二恶烷与水混合溶剂；室温搅拌4小时；乙醚汽提；2N HCl酸化；乙酸乙酯萃取；重结晶溶剂（乙酸乙酯:己烷=1:2）
产率: 81%
参考文献: [1] Tetrahedron, 1991, vol. 47, #14-15, p.2389-2400；[2] US2009/131681；[3] Journal of Organic Chemistry, 1972, vol.37, #22, p.3404-3409；[4] Bioorganic Chemistry, 1996, vol.24, #1, p.50-58；[5] Russian Journal of General Chemistry, 2010, vol.80, #12, p.2572-2589；[6] WO2016/94505；[7] WO2016/94509；[8] WO2017/214458；[9] WO2017/214301；[10] WO2017/214462；[11] WO2017/214282；[12] WO2017/214456；[13] US2017/355769