作为重要化学试剂和有机中间体,广泛应用于医药、化工等领域,如在凝血因子Xa的抑制剂中,是3,4-二氨基环己烷羧酸衍生物的重要起始原料;可用作医药中间体。
医药; 化工
合成路线 1(1. 合成:5708-19-0)
- 原料:(S)-3-环己烯甲酸-(R)-(+)-甲基苄胺盐(54.94g)
- 步骤:在20-25℃下,将原料与18.2体积水加入烧瓶搅拌混合;依次加入6.7体积水和10体积乙酸乙酯(EtOAc),搅拌15分钟后分离两相,弃去有机层;水层用10体积甲基叔丁基醚(MTBE)处理,缓慢加入2.5当量6M盐酸(HCl),搅拌至分层后水层再用MTBE萃取;合并有机层,用30%氯化钠水溶液洗涤;有机相经无水硫酸钠干燥、过滤,真空除溶剂得透明油状产物。
- 收率:26.13g(理论产率93.3%)
- 旋光度:[α]D(c=4.66,甲醇)=-91.3°
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #3, p.1193-1206;[2] EP2390245等专利;[3] Tetrahedron, 2017, vol.73, #11, p.1381-1388