25940-35-6 吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3；危险等级:IRRITANT；海关编码:2916399090；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口；眼部刺激 类别2；经皮刺激 类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3（chemicalbook）

化学合成。

化学合成

路线1：以吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯为原料

• 步骤：向吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（3.15g，16.4mmol）的乙醇（50mL）和水（40mL）溶液中加入氢氧化钾水溶液（2M，40mL）；将反应混合物在50℃下搅拌2小时，冷却至室温，真空浓缩；用1M盐酸水溶液调节至pH=2，过滤得到白色固体产物（2.6g，97%）。
• 条件：50℃，2小时；乙醇-水混合溶剂；KOH水溶液碱性水解，盐酸酸化。
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/73267, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 390；[2] Patent: CN104650092, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0770-0771; 0776-0777

路线2：以吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯为原料

• 步骤：将3（0.3g，1.7mmol）加入5ml乙醇和5ml水，加热至50℃，缓慢加入1ml 1M KOH溶液，反应3小时；冷却后加冰滴加6M稀盐酸调节pH至2，过滤干燥得到黄色固体（0.25g，91%）。
• 条件：50℃，3小时；乙醇-水混合溶剂；KOH水溶液碱性水解，盐酸酸化。
• 参考文献：[1] Patent: CN106946890, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0092; 0093

通用合成步骤

• 步骤：向吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯的乙醇-水混合溶液中加入2M KOH水溶液；50℃搅拌反应后冷却，真空浓缩，盐酸酸化至pH=2，过滤收集产物。
• 条件：50℃，2-3小时；乙醇-水混合溶剂；KOH碱性水解，盐酸酸化。
• 产率：91%-97%；产物LC-MS（ESI，neg.ion）m/z：162.1 [M-H]-；1H NMR（600MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：9.26（dd，J=7.0,1.7Hz，1H），8.80（dd，J=4.1,1.7Hz，1H），8.58（s，1H），7.26（dd，J=7.0,4.1Hz，1H）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/73267, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 390