60815-18-1 (3-甲氧苄基)膦酸二乙酯

中文名称: (3-甲氧苄基)膦酸二乙酯
英文名称: Diethyl (3-Methoxybenzyl)phosphonate
CAS号
分子式: C₁₂H₁₉O₄P
分子量: 258.25
更新日期: 2026-04-13

名称和标识

中文名: (3-甲氧苄基)膦酸二乙酯
英文名: Diethyl (3-Methoxybenzyl)phosphonate
CAS号: 60815-18-1
分子式: C12H19O4P
分子量: 258.25
中文别名: 二乙基(3-甲氧基苄基)膦酸酯;3-甲氧基苄基磷酸二乙酯;间甲氧基苄基磷酸二乙酯;(3-甲氧苄基)膦酸二乙酯;(3-甲氧基苄基)膦酸二乙酯
英文别名: 3-(DIETHYLPHOSPHONOMETHYL)ANISOLE;(3-METHOXYBENZYL)PHOSPHONIC ACID DIETHYL ESTER;Diethyl 3-Methoxybenzyl phosphonate, 98 %;m-Methoxybenzylphosphonic acid diethyl ester;Diethyl 3-methoxyben;3-(Diethylphosphonomethyl)anisole (3-Methoxybenzyl)phosphonic Acid Diethyl Ester;diethyl [(3-Methoxyphenyl)Methyl]phosphonate;DIETHYL (3-METHOXYBENZYL)PHOSPHONATE

物化属性

外观与性状: 液体;Colorless to Almost colorless clear liquid
形态: 油状
颜色: 无色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 在密封的贮藏器内，并放置阴凉，干燥的地方保存
密度: 1.13
折射率: 1.486
比旋光度: 未确定
沸点: 363.5±25.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 1.32 mg/ml ; 0.0051 mol/l
熔点: 未确定
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 避免接触氧化物
精确质量: 258.102081
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
辛醇-水分配系数对数值: 未确定
闪点: 187.3±43.5 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 无色至淡黄色液体。沸点 135℃/0.5mmHg。密度 ρ(20)1.132-1.136g/mL。折光率 n20/D1.502-1.506。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: Yes
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 0.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 3.23
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.5
LogP: 1.98
LogP(Consensus): 2.31
LogP(MLOGP): 1.8
LogP(SILICOS-IT): 2.03
LogP(WLOGP): 3.31
LogP(XLOGP3): 1.67
LogP(iLOGP): 2.74
LogS(Ali): -2.43
LogS(ESOL): -2.29
LogS(SILICOS-IT): -4.02
PSA: 54.57000
TPSA: 54.57 Å²
可旋转键数: 7
摩尔折射率: 67.96
氢键供体数: 0.0
氢键受体数: 4.0
皮肤渗透Log Kp: -6.69 cm/s
线性分子式: CH3OC6H4CH2PO(OC2H5)2
芳香重原子数: 6
重原子数: 17
外观性质: 无色至淡黄色油状液体，对光敏感。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2920.90.2000

生产及用途

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：亚磷酸三乙酯（1.45g，8.70mmol）、1-（溴甲基）-3-甲氧基苯（1.50g，7.50mmol）
步骤：将混合物在N₂下90℃搅拌过夜，冷却至室温得黄色油状物
条件：90℃；惰性气氛（N₂）；无溶剂
收率：95.9%
表征：MS（ESI，正离子）m/z：259.2（[M+H]+）；分子式C₁₂H₁₉O₄P，精确质量258.10
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #22, p.7724-7730；[2] Patent: WO2015/90232, 2015, A1；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #24, p.7444-7447；[4] Journal of the American Chemical Society, 1976, vol.98, #18, p.5574-5581；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #4, p.1292-1295；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol.50, #24, p.6116-6125；[7] Spectrochimica Acta - Part A, 2012, vol.86, p.640-644；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #24, p.5871-5876；[9] Patent: CN104496769, 2016, B

路线2：

原料：3-甲氧基苄醇（69.0mg，0.50mmol）、亚磷酸三乙酯（166.0mg，1.0mmol，2.0当量）、四丁基碘化铵（3.7mg，0.01mmol，2mol%）
步骤：加入管式反应器，抽空氮气后无溶剂加热至120℃反应24小时，TLC监测完成后柱色谱纯化
条件：120℃；惰性气氛；无溶剂；24小时
收率：84%
参考文献：[1] Patent: CN106543221, 2017, A；[2] Green Chemistry, 2018, vol.20, #15, p.3408-3413

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