4-氨基-1-Boc-哌啶-4-羧酰胺主要作为医药中间体，用于合成相关药物分子。
医药
合成路线 1（基于4-苄氧羰基氨基-4-甲酰胺哌啶-1-羧酸叔丁酯）
- 步骤1（氨解）：在DME（0.5M）中溶解4-（苄氧基羰基氨基）-1-（叔丁氧基羰基）哌啶-4-羧酸（1A，2.0g，1.0当量），加入NMM（1.0当量）和IBCF（1.0当量），-15℃反应10分钟后，加入氨水（1.5当量），室温搅拌1.5小时。
- 条件1：反应完成后，乙酸乙酯与水分配，有机相盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，减压除溶剂，乙醚结晶得4-（苄氧基羰基氨基）-4-氨基甲酰基哌啶-1-羧酸叔丁酯（1B，产率70%）。
- 步骤2（氢化脱苄氧羰基）：1B（1.0当量）与催化量乙酸溶于MeOH（0.05M），50℃下经Pd/C柱氢化，减压除甲醇，冷乙醚洗涤得叔丁基4-氨基-4-氨基甲酰基哌啶-1-甲酸酯（1C，产率90%）。
- 步骤3（环化）：1C（0.3M）与2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷（4.0当量）、乙酸（2.0当量）混合，118℃搅拌12小时，减压除溶剂，冷乙醚结晶得2-（氯甲基）-4-氧代-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸-1-烯-8-羧酸叔丁酯（1D，产率67%）。
- 步骤4（胺化）：1D溶于2.0M氨的2-丙醇溶液（0.04M），过量氨气鼓入，60℃加热12小时，除溶剂得2-（氨基甲基）-4-氧代-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸-1-烯-8-羧酸叔丁酯（1E）。
- 步骤5（脱保护）：1E（1.0当量）溶于CH₂Cl₂，0℃下加入CH₂Cl₂/TFA（2:1）溶液（0.15M），30分钟反应完成，减压除挥发物得TFA盐产物。
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, #12, p.2387-2394；[2] Patent: US2009/253725, 2009, A1；[3] Patent: WO2006/41830, 2006, A2；[4] Patent: WO2006/44504, 2006, A1。
