3,5-二甲氧基碘苯作为重要中间体，在医药、农药等领域有应用，具体用途需结合下游反应确定。
医药; 农药
路线1：以3,5-二甲氧基苯胺为原料
- 步骤: 向3,5-二甲氧基苯胺的水（100mL）溶液中保持在-5℃，滴加浓H₂SO₄（9mL），加入NaNO₂溶液（4.85g，70.3mmol）的水（20mL）溶液，保持温度低于0℃搅拌20分钟；加入乙醚（50mL），滴加碘化钾（30g，180.7mmol）的水溶液（30mL），室温搅拌6小时；分离各层，水相用乙醚（3×100mL）萃取，合并有机相依次用25%Na₂S₂O₃·5H₂O（3×50mL）、1M HCl（1×100mL）、2M NaOH（1×100mL）洗涤，无水MgSO₄干燥、过滤、浓缩，硅胶色谱（己烷/乙酸乙酯95:5）纯化得产物。
- 条件: -5-0℃（重氮化）；20℃（碘化）；乙醚/水体系；硅胶色谱纯化。
- 收率: 75%。
- 参考文献: [1] Organic Letters, 2011, vol.13, #19, p.5314-5317等
路线2：以1-溴-3,5-二甲氧基苯为原料
- 步骤: 在-78℃氩气下，向1-溴-3,5-二甲氧基苯的THF溶液中逐滴加入叔丁基锂的戊烷溶液，-78℃搅拌1小时；加入碘的THF溶液，-78℃搅拌1小时；升温至室温，加入30mL水，二氯甲烷（3×30mL）萃取，饱和Na₂S₂O₃溶液洗涤，MgSO₄干燥、浓缩，中压柱层析（硅胶柱，己烷/乙酸乙酯9:1）纯化得产物。
- 条件: -78℃（叔丁基锂反应）；-78℃（碘反应）；THF/戊烷体系；中压柱层析纯化。
- 收率: 90%。
- 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol.72, #3, p.775-781等
路线3：以芳基硼酸为原料
- 步骤: 将芳基硼酸（0.55mmol）、KF（96mg，1.65mmol）和I₂（127mg，0.50mmol）在1,4-二恶烷（5mL）中80℃搅拌1小时；通过硅胶过滤，Et₂O洗脱，旋转蒸发除溶剂，必要时硅胶色谱（石油醚/Et₂O 98:2）纯化。
- 条件: 80℃；1,4-二恶烷体系；硅胶过滤/色谱纯化。
- 收率: 84%。
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #9, p.1122-1123
通用步骤（补充）
- 步骤: 在500mL三颈瓶中加入12M盐酸（100mL）和碎冰（100g），干冰-丙酮冷却浴，搅拌下加入3,5-二甲氧基苯胺（15.3g，100mmol）；滴加NaNO₂（8.4g，120mmol）的40mL水溶液，控制温度-10至-5℃，滴毕0-5℃搅拌1小时；将重氮盐溶液加入KI（83g，500mmol）的200mL水溶液，搅拌2小时，静置过夜；乙醚（200mL×4）萃取，合并有机相，盐水（200mL×2）和饱和Na₂S₂O₃水溶液（200mL×2）洗涤，MgSO₄干燥、过滤、浓缩，加入硅胶后蒸发至干，硅胶柱（石油醚洗脱）纯化得产物。
- 条件: -10至-5℃（重氮化）；室温（碘化）；乙醚/水体系；硅胶柱（石油醚）纯化。
- 收率: 66%。
- 参考文献: [1] Organic Letters, 2011, vol.13, #19, p.5314-5317等
