20776-50-5 2-氨基-4-溴苯甲酸

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名称和标识

中文名: 2-氨基-4-溴苯甲酸
英文名: 2-Amino-4-bromobenzoic acid
CAS号: 20776-50-5
分子式: C7H6BrNO2
分子量: 216.03
中文别名: 4-溴氨茴酸; 4-溴-2-氨基苯甲酸; 2-氨基-4-溴安息香酸; 2-氨-4-溴苯甲酸
英文别名: BENZOIC ACID, 2-AMINO-4-BROMO-; 4-bromo-2-aminoebnzoic acid; 2-azanyl-4-bromo-benzoic acid; 5-Bromo-2-carboxyaniline; 2 - aMino - 4 - broMine benzoic acid; 4-bromo-2-aminobenzoic acid; 5-bromo-anthranilic acid; 2-Amino-4-Bromobenzoic Acid; amino-4-bromobenzoic acid; 5-bromo-o-aminobenzoic acid; 4-BROMOANTHRANILIC ACID

安全说明

危险品运输编号UN 2811，危险等级IRRITANT，GHS06，信号词Danger，危险性描述H301（经口急性毒性类别3）、H319，防范说明P301+P310、P305+P351+P338，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），WGK Germany:3，海关编码29224999。

用途与制备

化学合成

步骤: 向4-溴-2-硝基苯甲酸（1.80g，7.83mmol）中加入0.88N氢氧化钠水溶液（10mL）、氯化铁(III)（133mg）和异丙醇（0.7mL），搅拌下缓慢加入肼（1.1mL），75℃反应2小时。过滤、浓缩滤液，沉淀用水洗涤得产物。
条件: 75℃，2h；溶剂：水、异丙醇；催化剂：FeCl₃
收率: 96%
参考文献: [1] US2004/116422, 2004, A1 (Page 31); [2] Organic Letters, 2011, 13(19), 5220-5223; [3] JOC, 1997, 62(5), 1240-1256; [4] WO2006/51290, 2006, A2 (Page 111, 144); [5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1935, 7, 436,443; [6] Chemische Berichte, 1912, 45, 2078; [7] Journal fuer Praktische Chemie, 1891, 43, 204; [8] JACS, 1960, 82, 5918-5923; [9] US2004/167128, 2004, A1 (Page 38); [10] WO2004/18419, 2004, A2 (Page 321)

步骤: 将20mL 5% NaH加入100mL圆底烧瓶，缓慢加入4.0mL 6-溴吲哚二酮，室温搅拌0.5h，冰浴下加入8mL H₂O₂溶液，继续反应1h。过滤、真空干燥得产物。
条件: 室温（0.5h）→ 冰浴（1h）；溶剂：水；氧化剂：H₂O₂
收率: 83.7%
参考文献: [1] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18(23), 6293-6297; [2] CN103554007, 2016, B (0044, 0050, 0051); [3] WO2012/58671, 2012, A1 (Page 91-92); [4] Proc R Soc B, 1958, 148, 481,488; [5] US2014/38952, 2014, A1 (Page 156-157); [6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7(9), 831-834