1,18-十八烷二醇是一种有用的研究化合物,用于化学合成和材料科学领域。
化学合成;材料科学
路线1:以十八烷二酸二甲酯为原料
- 步骤: 在1000mL烧瓶中,将14.8g(43.1mmol)十八烷二酸二甲酯溶解于700mL无水THF中,冷却至0℃,缓慢加入4.1g(107.8mmol)LiAlH₄(2.5当量)。室温搅拌1小时后回流6小时。冷却至0℃,加入冷H₂SO₄/水混合物(相对于LiAlH₄为4当量H₂SO₄和12当量水)淬灭。过滤沉淀,用THF(3×400mL)洗涤,滤液减压浓缩得白色固体产物12.3g(收率98%)。
- 条件: 0-20℃搅拌1小时,回流6小时;淬灭剂为冷H₂SO₄/水混合物(THF中)。
- 收率: 98%
- 表征: ¹H NMR、¹³C NMR、IR、MS(EI)。
路线2:以十八烷二酸为原料
- 步骤: 在N₂气氛下,将2.00g(6.36mmol)十八烷二酸溶解于100mL新蒸馏THF中,冷却至0℃,分小份加入228mg(6.01mmol)LiAlH₄(11.6当量)。室温搅拌125小时后回流5小时。冷却至0℃,用湿THF、水淬灭,加入2M NaOH水溶液(2mL)调pH≈10。通过硅藻土过滤,滤饼用THF(100mL)和Et₂O(100mL)洗涤。有机滤液用盐水洗涤,Na₂SO₄干燥后浓缩,高真空干燥得1.40g(收率77%)白色固体。
- 条件: 0℃分小份加LiAlH₄,室温搅拌125小时,回流5小时;淬灭剂为湿THF、水、NaOH水溶液。
- 收率: 77%
- 表征: ¹H NMR(CD₃OD)、¹³C NMR(CD₃OD)、HRMS(ESI),熔点93-94℃。