2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻酚-3-羧酸乙酯呈黄色细结晶粉末状,可用作医药中间体,用于医药合成。
医药
路线1:环己酮与活化腈、吗啉、硫的一锅法合成
- 步骤:将环己酮(1mmol)、活化腈(1当量)、吗啉(1当量)和元素硫(1当量)在5ml乙醇中混合,0℃搅拌过夜;减压蒸发溶剂,粗产物用乙酸乙酯萃取三次;有机层经无水硫酸钠干燥后蒸发,最终产物从MeOH/水中重结晶纯化。
- 产物性状:黄色结晶固体,熔点134-135℃。
- 收率:98%。
- 表征数据:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.20(3H,t,J=7.1,CH3),1.60-1.65(4H,m,CH2),2.35-2.37(2H,m,CH2),2.55-2.56(2H,m,CH2),4.11(2H,q,J=7.3,CH2CH3),7.14(2H,br s,NH2);13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ14.18(CH3),22.34(CH2),22.76(CH2),23.88(CH2),26.49(CH2),58.71(OCH2),103.16(Cq),115.96(Cq),131.50(Cq),163.19(Cq),165.32(C=O)。
- 参考文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol.24, #18, p.4228-4240等99篇文献及专利(具体见原始数据)。
路线2:环己酮及乙腈乙酸酯经噻唑环合制备
- 步骤:以环己酮及乙腈乙酸酯为起始物料,经噻唑环合反应制备目标化合物2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯。