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873063-62-8 (3R)-3-碘四氢呋喃
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873063-62-8 (3R)-3-碘四氢呋喃
873063-62-8 (3R)-3-碘四氢呋喃
中文名称
(3R)-3-碘四氢呋喃
英文名称
(3R)-3-Iodotetrahydrofuran
CAS号
873063-62-8
分子式
C
4
H
7
IO
分子量
198
类别
杂环化合物
更新日期
2026-04-13
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(3R)-3-碘四氢呋喃
英文名
(3R)-3-Iodotetrahydrofuran
CAS号
873063-62-8
分子式
C4H7IO
分子量
198
中文别名
(R)-3-碘四氢呋喃;(3R)-3-碘四氢呋喃;(3R)-3-碘氧杂环戊烷
英文别名
(R)-3-Iodo-tetrahydrofuran;(3R)-3-Iodotetrahydrofuran;(3R)-3-Iodooxolane;Furan, tetrahydro-3-iodo-, (3R)-;Cholest-5-en-3-ol,(8α)-;1-Butanesulfonicacid,8-hydroxy-
物化属性
外观与性状
无色至浅黄色液体
储存条件/存储条件
2-8°C,避光干燥密封
密度
1.93±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点
187.0±33.0°C at 760 mmHg
溶解度/溶解性
2.93 mg/ml ; 0.0148 mol/l
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输,危险性质非危险化学品,海关编码为2932190090
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:
步骤
: 向(S)-3-羟基四氢呋喃(0.50g,5.7mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液中加入三苯基膦(3.0g,11mmol)、1H-咪唑(0.75g,11mmol)和碘(2.9g,11mmol),N₂下回流过夜,用0.2M Na₂S₂O₃(60mL)淬灭,分离有机层,水层用二氯甲烷萃取三次,合并有机物干燥(MgSO₄)、过滤、浓缩,加戊烷(100mL)搅拌2小时,滤出固体,浓缩滤液得产物。
条件
: 1H-咪唑、碘、三苯基膦,二氯甲烷,加热/回流,N₂保护。
产率
: 79.4%。
参考文献
: [1] Patent: US2006/4018, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50。
路线2:
步骤
: 向(S)-四氢呋喃-3-醇(983mg,11.16mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液中加入三苯基膦(5.0g,21.20mmol)、乙二醛(1.4g,21.20mmol)和碘(5.0g,21.20mmol),回流过夜,冷却后用饱和硫代硫酸钠溶液淬灭,分离有机层,用Na₂SO₄干燥,过滤并蒸发,加己烷研磨2小时,过滤浓缩滤液,硅胶柱色谱纯化(EtOAc/己烷0-5%洗脱20分钟)得产物。
条件
: 乙二醛、碘、三苯基膦,二氯甲烷,回流。
产率
: 52%。
参考文献
: [1] Patent: WO2011/146287, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 120-121。
精确质量
197.95400
BBB穿透
No
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
Low
P-gp底物
No
Brenk告警
2.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
2.7
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
3.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
1.0
LogP
1.21030
LogP(Consensus)
1.51
LogP(MLOGP)
1.14
LogP(SILICOS-IT)
2.28
LogP(WLOGP)
1.21
LogP(XLOGP3)
1.21
LogP(iLOGP)
1.71
LogS(Ali)
-1.0
LogS(ESOL)
-1.83
LogS(SILICOS-IT)
-1.45
PSA
9.23000
TPSA
9.23 Ų
可旋转键数
0
摩尔折射率
33.28
氢键供体数
0.0
氢键受体数
1.0
皮肤渗透Log Kp
-6.65 cm/s
芳香重原子数
0
重原子数
6
外观性质
无色至浅黄色液体