223137-87-9 螺环二酚

名称和标识

中文名: 螺环二酚
英文名: 2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]-7,7'-diol
CAS号: 223137-87-9
分子式: C17H16O2
分子量: 252.31
中文别名: 2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[1H-茚]-7,7'-二醇; 2,2,3,3-四氢-1,1-螺二[茚]-7,7-二醇; 螺环二酚(消旋); (RAC)-螺环二酚
英文别名: 2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol; SPINOL; 3,3'-Spirobi[indane]-4,4'-diol; 3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4,4'-diol

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

原料：化合物（CAS: 223137-81-3）
步骤：向白色粉末中加入8.00 g四丁基溴化铵，随后加入300.00 mL的48%溴化氢水溶液；将反应混合物置于105°C油浴中反应过夜；冷却后加入500.00 mL去离子水，再加入500.00 mL二氯甲烷，搅拌30分钟；分离有机相，依次用500.00 mL去离子水、500.00 mL饱和碳酸氢钠水溶液和500.00 mL饱和盐水洗涤；将有机相浓缩得到粉红色粉末，用石油醚/乙酸乙酯（8:2，v/v）混合溶剂重结晶，得到白色粉末。
收率：57 g白色粉末，总收率为45%。
条件：反应温度105°C，反应时间过夜。
去甲基化试剂：48%溴化氢水溶液，易于获取和储存，反应条件温和。
纯化方法：重结晶，避免柱层析分离纯化，减少溶剂使用量。
参考文献：[1] Tetrahedron Asymmetry, 1999, vol. 10, #1, p. 125-131；[2] Catalysis Communications, 2016, vol. 81, p. 50-53；[3] Patent: CN105503542, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0025

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