直接作用于骨,抑制骨吸收的同时,通过雌激素增加降钙素的分泌作用,用于骨质疏松症和骨量减少;作为小分子物质抑制骨吸收,调节人骨髓基质骨祖细胞分化和生物合成特性,增强十二指肠细胞钙吸收,抑制肿瘤细胞增殖。
医药
路线1:
- 步骤:向2.50g类似物1(10.5mmol)的30ml DMF溶液中加入1.80g无水K₂CO₃(13.0mmol)和3.0ml 2-溴丙烷(32.0mmol),80℃搅拌4小时,倒入冰水,过滤、洗涤、干燥得粗产物;经Sephadex LH-20柱(氯仿:甲醇=7:3)分离,合并纯产物馏分,浓缩后丙酮重结晶得1.05g依普黄酮。
- 条件:With K₂CO₃ in DMF at 80℃ for 4h;
- 收率:42%;
- 参考文献:Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, #5, p.497-504;Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol.11, #18, p.4069-4081;Patent: WO2004/2470, 2004, A1;Patent: US3949085, 1976, A。
路线2:
- 步骤:7-羟基异黄酮(35kg)、DMF(35kg)、K₂CO₃(35kg)和异丙基溴(25kg)加入反应器,加热至70℃反应6小时,加入仲丁醇(90kg)和水(300kg),冷却后过滤、水洗;湿固体溶于乙醇(200kg),冷却过滤、乙醇洗涤,70℃干燥得39.7kg 7-异丙氧基-异黄酮。
- 条件:With K₂CO₃ in N-methyl-acetamide, ethanol, water at 70℃ for 6h;
- 收率:96.6%;
- 参考文献:Patent: US5973169, 1999, A。
路线3:
- 步骤:1. 苯乙酸49g(0.4mol)、无水氯化锌43.6g(0.36mol)搅拌升温至130-140℃反应30min,加入间苯二酚61.6g(0.56mol),同温度反应2.5h,倾入冰水得2,4-二羟基苯基苄基酮;2. 2,4-二羟基苯基苄基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、吗啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),80-90℃反应7h,冷至室温加氯仿,0℃冷却2h得7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮;3. 7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml、无水K₂CO₃76g(0.551mol)和溴代异丙烷73g(0.598mol),75-95℃反应2h,升温至100℃反应100min,冷至0℃加异丙醇57ml和水350ml,过滤、水洗至中性,干燥得粗品;无水乙醇重结晶得依普黄酮。