作为医药化工中间体,用于化学合成;作为有机合成中间体,参与Diels-Alder反应等,可用于合成天然产物及手性有机碱催化反应。
医药化工中间体; 有机合成中间体
路线1:
- 步骤: 向室温下的NaH(60%己烷溶液,10.0g,250mmol)的THF(300mL)混合物中加入四氢吡喃-4-酮1(10.0g,100mmol)和碳酸二甲酯(21mL,250mmol),加热至45℃过夜;将最终混合物倒入0.0N HCl和Et₂O中,用硅藻土过滤,分离的有机层用无水硫酸钠干燥,残余物用硅胶(石油醚/乙酸乙酯=50:1)纯化,得到产物。
- 条件: 45℃,THF和己烷混合溶剂
- 产率: 49%
路线2:
- 步骤: 取洁净三口反应瓶,启动搅拌,加入四氢吡喃酮、二氯甲烷溶液,加入三乙胺,滴加碳酸二甲酯的二氯甲烷溶液,升温至50℃并冷却回流,反应15小时,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析(洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10)纯化得产物。
- 条件: 50℃,二氯甲烷溶剂,三乙胺参与,冷却回流
- 反应时间: 15小时