31643-49-9 4-硝基邻苯二甲腈

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，RTECS号:TI8576000，TSCA listed，海关编码:29269090，存储类别:11 - 可燃固体；急性毒性 类别4 经口，眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3；毒性:mouse,LD50,oral,500mg/kg，表现为嗅觉、行为（嗜睡）、呼吸系统（呼吸抑制）等变化。

化学合成，用作颜料、医药中间体；参考自T.W. Hall等人发表于Nouveau J. de Chimie, 1982, 6, 653的文献。

颜料; 医药中间体

路线1：

• 步骤: 在低于5℃的温度下将亚硫酰氯（286mol）缓慢加入到50mL N，N-二甲基甲酰胺中，在氩气氛中搅拌。加入15g 4-硝基邻苯二甲酰胺并将反应保持18小时。粗产物从水冰混合物中沉淀出来。
• 条件: With thionyl chloride In N,N-dimethyl-formamide at 5℃; for 18 h; Inert atmosphere
• 产率: 89%
• 参考文献: [1] Acta Chemica Scandinavica, 1999, vol. 53, # 9, p. 714 - 720 [2] Materials Research Bulletin, 2016, vol. 75, p. 144 - 154 [3] Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 2047 - 2052 [4] Patent: EP413415, 1991, A1 [5] Russian Chemical Bulletin, 2003, vol. 52, # 1, p. 150 - 153 [6] Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3231 - 3240 [7] Patent: US4056560, 1977, A [8] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 7, p. 2155 - 2159 [9] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1992, # 12, p. 873 - 875 [10] Spectrochimica Acta - Part A Molecular Spectroscopy, 1998, vol. 54 A, # 1, p. 77 - 83 [11] Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 3, p. 96 - 97 [12] Chemical Physics Letters, 2006, vol. 423, # 4-6, p. 306 - 311 [13] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2015, vol. 19, # 4, p. 573 - 581

路线2：

• 步骤: 将25g 4-硝基邻苯二甲酰胺溶解于210ml无水二恶烷中，并将反应混合物冷却至0℃。在3小时内，向冷却的混合物中缓慢滴加42ml三氟乙酸酐。随后，将反应混合物逐渐升温至室温，持续搅拌直至形成澄清溶液。将反应液用700ml水稀释后，用200ml乙酸乙酯分四次萃取。合并有机相，依次用水、10% (v/v)稀盐酸、水及5% (w/v)氯化钠水溶液洗涤。有机层经旋转蒸发仪浓缩后，所得固体产物用50/70 (v/v)丙酮/己烷混合溶剂重结晶，得到14g 4-硝基邻苯二甲腈晶体。通过进一步蒸发母液并重结晶，总产率提高至79.9%。