596-27-0 邻甲酚酞

中文名称: 邻甲酚酞
英文名称: O-Cresolphthalein
CAS号
分子式: C₂₂H₁₈O₄
分子量: 346.38
类别: 化学助剂及专用制剂
更新日期: 2026-04-13

名称和标识

中文名: 邻甲酚酞
英文名: O-Cresolphthalein
CAS号: 596-27-0
分子式: C22H18O4
分子量: 346.38
中文别名: 邻甲酚呋酞;邻甲酚酞;邻甲酚酜酞;3,3'-二甲酚酞;鄰甲苯酚酞;3,3'-二甲基酚酞;3,3-双(4-羟基-3-甲基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮;3,3-双(4-羟基-3-甲基苯基)-(3H)-异苯并呋喃酮
英文别名: 3’,3’’-dimethyl-phenolphthalei;cresolphthalein;Di-o-Cresolphthalide;o-Cresolphalein;o-cresolphtaleine;3,3-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-(3H)-Isobenzofuranone;3,3-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1(3h)-isobenzofuranon;3,3-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1-(3H)-iso-benzofuranone

物化属性

外观与性状: 白色至米色结晶粉末
形态: 粉末
颜色: 透明无色
BRN: 310554
pH值: 8.2-9.8, colorless to red
储存条件/存储条件: 储存于阴凉干燥处。
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.668
最大吸收波长: 566nm, 381nm
水溶解性: slightly soluble
沸点: 555.0±50.0 °C at 760 mmHg
消光系数: ≥10000 at 294-300nm ≥39000 at 564-570nm ≥5000 at 378-384nm
溶解度/溶解性: 0.0156 mg/ml ; 0.0000451 mol/l
熔点: 223℃
稳定性: Stable under normal temperatures and pressures.
精确质量: 346.120514
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 9.40(at 25℃)
酸碱指示剂变色ph值范围: 8.2 (colorless) - 9.8 (violet/red)
闪点: 198.8±23.6 °C
化学性质: 白色或淡黄色或淡红黄色固体。λmax:566(381)nm，pH变色域8.2-9.8(无色至红色)。易溶于乙醇、乙醚和冰乙酸，溶于稀碱溶液呈紫色，微溶于水，不溶于苯。熔点 219-225℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: Yes
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: Yes
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 0.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.74
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.14
LogP: 3.55
LogP(Consensus): 3.66
LogP(MLOGP): 3.49
LogP(SILICOS-IT): 4.87
LogP(WLOGP): 4.07
LogP(XLOGP3): 3.14
LogP(iLOGP): 2.74
LogS(Ali): -4.21
LogS(ESOL): -4.35
LogS(SILICOS-IT): -7.19
PSA: 66.76000
TPSA: 66.76 Å²
分子结构: 五、分子性质数据：1、摩尔折射率：97.752、摩尔体积（cm3/mol）：262.23、等张比容（90.2K）：728.94、表面张力（dyne/cm）：59.65、极化率（10-24cm3）：38.75
可旋转键数: 2
摩尔折射率: 98.6
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 4.0
皮肤渗透Log Kp: -6.18 cm/s
芳香重原子数: 18
重原子数: 26
外观性质: 白色或淡黄色至淡红黄色固体或粉末，部分描述为白色至米色结晶粉末，pH变色域8.2-9.8（无色至红色）

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险品运输编号1170，WGK Germany:3，RTECS号:SM8390000，TSCA listed，海关编码3822.19.0080，存储类别11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

作为酸碱指示剂，变色范围pH8.2（无色）-9.8（红色）；还可用于合成其他指示剂。

化学指示剂

路线1：苯酐与邻甲酚缩合

步骤：将苯酐和邻甲酚混合加热熔化，110℃加入无水氯化锌，110-115℃搅拌反应12-18h，通入蒸汽赶出剩余邻甲酚；所得粗品用氢氧化钠溶液溶解、过滤，滤液用稀盐酸中和，得白色结晶成品。

路线2：邻甲苯酚与邻苯二甲酸酐缩合

步骤：邻甲苯酚与邻苯二甲酸酐混合，搅拌下加热至熔化后迅速加入新鲜无水氯化锌，105-110℃保温5-6h进行缩合反应；反应结束后加水搅拌溶解沉淀，加稀盐酸沉淀完全后过滤，蒸馏水洗涤沉淀数次；沉淀研碎后加稀盐酸过滤，滤液加10%氢氧化钠溶液搅拌加热溶解，加冷蒸馏水冷却结晶、过滤，水洗至合格；洗涤液与滤液合并加浓盐酸冷却结晶、过滤，水洗至合格后干燥得成品。

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