6-姜酮酚是姜黄素家族成员,具有促进胃肠蠕动、降低血压血脂、增强免疫、镇静镇痛等药理作用;作为有机合成和医药中间体用于实验室研发及化工医药合成;其类似物Paradol可抑制肿瘤发展、抗炎等。
生命科学;中草药成分;医药
路线1:
- 步骤:氮气保护下,反应烧瓶中加入16g金属钠、3.5g无水乙酸钠和110g四氢呋喃,室温搅拌;缓慢滴加50g烯烃中间体与200g乙醇的混合溶液(约2小时滴完),加热回流,薄层色谱(石油醚:二氯乙烷=3:2)监测,原料消失后继续反应3.5小时;加入10g活性炭,回流0.5小时,过滤,减压浓缩,水洗分层脱水得淡黄色油状物。
- 条件:20℃搅拌,回流反应,薄层条件石油醚:二氯乙烷=3:2。
- 收率:94%,纯度98%。
- 参考文献:Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1972, p. 3001 - 3006;CN106866393(2017)。
路线2:
- 步骤:室温下,1-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-癸-3-酮(M11)的合成:将噻吩醇(276mg,1.0mmol)的THF(2mL)溶液在H₂下用10%Pd/C(30mg,10%w/w)处理,搅拌过夜,过滤,减压浓缩,制备型TLC(己烷/EtOAc=8:1)分离得M11。
- 条件:20℃,H₂气氛,10%Pd/C催化。
- 收率:98%。
- 参考文献:US9272994(2016)。
路线3:
- 步骤:10g(36mmol)(E)-1-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)癸-1-烯-3-酮溶于100mL乙醇,加入1g钯碳(5%钯),氢气氛(常压)搅拌过夜,过滤,减压浓缩,柱色谱(SiO₂/CHCl₃)纯化得产物。
- 条件:常温,氢气氛(常压),5%Pd/C催化。
- 收率:58%。
- 参考文献:Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, #23, p. 9821 - 9837;EP1800651(2007)。