1891-90-3 4-三氟甲基苯甲酰胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2924297099

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1891-90-3）

• 步骤：在室温下，搅拌下将氨水（2ml）加入到4-（三氟甲基）-苯甲酰氯（417mg，2mmol）中，反应3小时；反应完成后，加入10ml水，用乙酸乙酯（10ml×3）萃取，乙酸乙酯层依次用水（10ml×2）和饱和盐水（10ml）洗涤，硫酸镁干燥，减压蒸馏除溶剂，粗产物经乙酸乙酯/己烷混合溶剂重结晶得产物。
• 条件：氨水；水；20℃；3小时；TLC确认反应完成（展开剂：乙酸乙酯:己烷=1:2）。
• 产率：95%。
• 产物：白色针状结晶，熔点186.5-187.5℃；1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：7.63,8.19（br，1H，NH或OH），8.06（d，2H，J=8.0Hz，Ar-H），7.84（d，2H，J=8.0Hz，Ar-H）。
• 参考文献：[1] Organic Process Research and Development, 2007, vol.11, #6, p.1010-1014；[2] Patent: EP2070908, 2009, A1；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol.51, #8, p.2400-2411；[4] Synthetic Communications, 2010, vol.40, #23, p.3538-3543；[5] Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal, 1957, vol.23, p.634；[6] Chem.Abstr., 1958, p.9979；[7] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.81, #5, p.2166-2173；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #10, p.2544-2546；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #14, p.3263-3270；[10] Organic Letters, 2017, vol.19, #13, p.3596-3599。

合成路线 2（3. 合成：1891-90-3）

• 步骤：在氩气氛下，将液体NH3（25mL）冷凝于干冰冷却浴的双颈圆底烧瓶中，加入醛（7.34mmol），搅拌1小时；加入KMnO4（7.34mmol，1.16g），移去冷却浴，温和回流NH3搅拌1小时；加入Na2SO3（22.0mmol，2.78g），NH3蒸发后，用6M HCl（30mL）处理残余物，过滤沉淀物，水洗并饱和NaHCO3水溶液，产物从EtOH重结晶。
• 条件：液氨；氩气；-33℃（阶段1：1小时；阶段2：1小时）；回流；KMnO4；Na2SO3；6M HCl。