98612-60-3 (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮

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名称和标识

中文名: (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮
英文名: (R)-5-(Bromomethyl)-2-pyrrolidinone
CAS号: 98612-60-3
分子式: C5H8BrNO
分子量: 178.03
中文别名: (R)-5-(溴甲基)吡咯烷-2-酮; (R)-5-(溴甲基)-2-吡咯烷酮; (5R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮
英文别名: (5R)-5-(bromomethyl)pyrrolidin-2-one; (R)-5-(BroMoMethyl)pyrrolidin-2-one; (5R)-5-(bromomethyl)-2-pyrrolidinone; 2-Pyrrolidinone, 5-(bromomethyl)-, (5R)-; [R,(+)]-5α-(Bromomethyl)pyrrolidine-2-one; [R,(+)]-5α-Bromomethyl-2-pyrrolidone; (R)-(-)-5-Bromomethyl-2-pyrrolidinone; (5R)-5-(Brommethyl)pyrrolidin-2-on

安全说明

WGK Germany:3，海关编码29339900，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性类别4（经口），眼部刺激类别2，皮肤致敏物类别1。

用途与制备

（R）-5-溴甲基-2-吡咯烷酮主要用于医药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药

路线1：

原料：(R)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯（5.0g，18.5mmol）；
试剂：溴化锂（4.8g，55.6mmol）；
溶剂：丙酮（10mL）；
步骤：向(R)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯的丙酮溶液中加入溴化锂，搅拌反应混合物在80℃过夜；反应完成后，真空除去溶剂，将残余物在水（50mL）和乙酸乙酯（100mL）之间分配；水层用乙酸乙酯（2×100mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥；真空浓缩有机相，残余物通过柱色谱法纯化（使用常规碱性活性氧化铝，洗脱剂为二氯甲烷与0.2-1.0%甲醇的混合溶液）；
收率：90%；
产物：(R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮（3.0g），为淡黄色液体；
表征：LCMS（方法F）：m/z 178/180（M + H）+（ES+），保留时间2.24分钟，具有紫外线活性；
参考文献：[1] Patent: WO2017/21728, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46

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