2-溴-3-羟基苯甲醛常温常压下为灰白色至浅米色固体粉末,具有微弱酸性和对氧化剂敏感性,难溶于水,可溶于乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。在碱性条件下,醛基可与Wittig试剂反应形成烯基化合物,用于引入双键结构;醛基亲电性可在强亲核试剂(如格式试剂、有机锂试剂)进攻下发生亲核加成反应。
医药; 农药
合成路线 1(196081-71-7)
- 步骤:将3-羟基苯甲醛(5g,0.04mol)、铁粉(172mg,3mmol)和乙酸钠(6.72g,0.08mol)在乙酸(40mL)中悬浮,温热至澄清后冷却至室温;15分钟内滴加溴的冰醋酸溶液(10mL),滴毕搅拌2小时;反应液倒入冰水,二氯甲烷(3×50mL)萃取,合并有机相经无水Na₂SO₄干燥、浓缩,二氯甲烷重结晶得产物(2.3g,产率28%)。
- 条件:溴、乙酸钠、铁粉;乙酸作溶剂;20℃反应2.25小时(含滴加15分钟)。
- 收率:28%。
- 参考文献:[1] European Journal of Organic Chemistry, 2007, #34, p.5726-5733;[2] Patent: WO2012/33858, 2012, A2;[3] Patent: WO2015/21396, 2015, A2;[4] Organic Letters, 2016, vol.18, #21, p.5656-5659。