86626-38-2 4-溴二氢吲哚

干冰运输相关信息：危险性质为非危险化学品，海关编码为2933998090。

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（1. 合成：86626-38-2）

产率：52% 合成条件：Stage #1: With sodium cyanoborohydride; acetic acid In methanol at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water 实验步骤：步骤1.将4-溴吲哚（5.00mL，39.9mmol）溶于乙酸（5.00mL，87.9mmol）和甲醇（25.0mL，617mmol）的混合物中并冷却至0℃。氰基硼氢化钠（7.52g，0.120mol）加入后，混合物在1小时内缓慢升温至室温。然后浓缩反应混合物并用饱和碳酸氢钠水溶液中和。有机物用乙醚和乙酸乙酯萃取（合并的有机物用盐水洗涤，干燥，过滤并浓缩，得到4.11g（52％收率）4-溴二氢吲哚。 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2462 - 2471 [2] Patent: US2007/265258, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [3] Patent: WO2007/100880, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 166 - 178 [5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 22, p. 5662 - 5665 [6] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 4, p. 2425 - 2437 [7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 32, p. 5889 - 5898 [8] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 20, p. 2494 - 2497

合成路线 2（2. 合成：86626-38-2）

产率：45% 合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride; methanol; water In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #3: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; methanol; water 实验步骤：步骤85a：73-叔丁基4-溴二氢吲哚-1-羧酸酯（化合物0601-177）将4-溴甲氧基吲哚（2.77g，0.01mol）和BH3在THF（2M，40mL）中的溶液的混合物在0℃搅拌。室温过夜。将混合物冷却至0℃并用30mL甲醇稀释，然后加入12N HCl（7.5mL）。将所得混合物在室温下搅拌1小时，用10％NaOH水溶液调节至pH8-9。将水加入混合物中并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。将有机层干燥并浓缩，得到粗产物，将其用硅胶柱（石油醚中的乙酸乙酯（10％））洗涤，将粗产物溶于10％HCl（3×10mL）中，调节水层。用NaHCO 3将pH调至pH7，用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，将有机层干燥并浓缩，得到4-溴二氢吲哚（1.16g，45％），为油状物。LCMS：200 [M + 1] +。1H- NMR（400MHz，OMSO-d6）δ2.90（t，J = 8.8Hz，2H），3.46（t，J = 8.8Hz，2H），5.86（s，1H），6.43（m，1H），6.64（m，1H），6.83（t，J = 8.0Hz，1H）。 参考文献：[1] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 224-225 [2] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0564; 0565 [3] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0480