78600-31-4 2-溴三苯胺

中文名称: 2-溴三苯胺
英文名称: 2-Bromotriphenylamine
CAS号
分子式: C₁₈H₁₄BrN
分子量: 324.21
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-溴三苯胺
英文名: 2-Bromotriphenylamine
CAS号: 78600-31-4
分子式: C18H14BrN
分子量: 324.21
中文别名: 2-溴-N,N-二苯基苯胺
英文别名: 2-Bromo-N,N-diphenylaniline; 2-Bromo Triphenylamine; o-Bromophenyldiphenylamine; 2-BTPA; 2-bromo-N,N-diphenylbenzenamine; Benzenamine, 2-bromo-N,N-diphenyl-; 2-Bromophenyldiphenylamine

物化属性

LogP: 6.31
PSA: 3.24 Å²
外观: 白色至淡黄色固体，呈粉末晶体状
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.664
水溶解性: 0.000322 mg/ml ; 0.000000992 mol/l
沸点: 406.6±28.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 溶于甲苯
熔点: 61.0 to 65.0 °C
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): -3.76±0.18 (Predicted)
闪点: 199.7±24.0 °C

安全信息

安全说明

常温运输，非危险化学品，海关编码2921.49.5000

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成与材料科学领域。

化学合成; 材料科学

路线1：

步骤: 将30g（0.177mol）二苯胺、49g（0.355mol）碳酸钾和3.5g（0.035mol）氯化铜加入500mL圆底烧瓶中，加入300mL二甲基亚砜，再加入75.2g（0.266mol）2-溴碘苯，混合物回流12小时。反应完成后冷却至室温，萃取，减压浓缩有机层，用己烷重结晶，干燥得48.1g（83.7%）目标化合物。
条件: 以碳酸钾、氯化铜为催化剂，二甲基亚砜为溶剂，回流12小时。
产率: 83.7%
参考文献: [1] Patent: KR101897045, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0145; 0148-0151 [2] Patent: KR2015/55725, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0132; 0133; 0134 [3] Patent: KR2015/51662, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0174-0176 [4] Patent: KR2015/55769, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0134-0136 [5] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 9, p. 1395 - 1402 [6] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 31, p. 5234 - 5237 [7] Patent: CN107200740, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0074-0076 [8] Organic Magnetic Resonance, 1981, vol. 15, # 3, p. 296 - 302 [9] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 99, p. 15760 - 15763 [10] Patent: TWI579270, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0141; 0142; 0143 [11] Journal of Organometallic Chemistry, 2003, vol. 680, # 1-2, p. 218 - 222 [12] Patent: KR2015/65385, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0052-0054 [13] Patent: KR2015/30309, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0096-0099 [14] Patent: KR2017/79348, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0158; 0171-0174 [15] Australian Journal of Chemistry, 2016, vol. 69, # 4, p. 419 - 422 [16] Dyes and Pigments, 2017, vol. 143, p. 173 - 182 [17] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 36, p. 4541 - 4544 [18] Patent: US2018/182974, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0204 [19] Patent: US2018/179206, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0222 [20] Patent: JP2018/108939, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0235-0236

路线2：

步骤: 二苯胺（1.6900g，10.0mmol）、邻二溴苯（2.40mL，20.0mmol）、碘化铜（0.1900g，1.0mmol）、18-冠-6（0.1320g，0.5mmol）和60mL邻二氯苯依次加入反应烧瓶中，在氮气保护和黑暗条件下，搅拌并加热至100-210℃，持续5-100小时。反应停止后缓慢降至室温，真空蒸馏大部分溶剂，抽滤，固体残余物用二氯甲烷溶液洗涤，合并有机相，浓缩和柱色谱法得到产物。
条件: 以碘化铜、18-冠-6为催化剂，邻二氯苯为溶剂，氮气保护、黑暗条件下，100-210℃反应5-100小时。
产率: 73%
参考文献: [1] Patent: CN107417676, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038

路线3：

步骤: 50ml三叔丁基膦（50mmol）（在甲苯1M中）和5.6g（25mmol）乙酸钯（II）搅拌5分钟后，加入115.3g（1.2mmol叔丁醇钠）、211.3g（1mol）三乙醇胺[23592-67-8]、311.3g（1.1mol）1-溴-2-碘苯[583-55-1]和1500ml甲苯，加热回流16小时。冷却后加入500ml水，分离水相，有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，干燥后真空除去甲苯，剩余油状物用1000ml 1-丁醇重结晶。
条件: 以三乙醇胺、三叔丁基膦、乙酸钯、叔丁醇钠为催化剂，甲苯为溶剂，回流16小时。
产率: 69%
参考文献: 未提供

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