化学合成，手性试剂；雷米普利中间体。N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯常温常压下为白色至类白色固体粉末，不溶于水和醚类有机溶剂，可发生亲核取代反应和消除反应。
医药
路线1：
- 步骤：将30gβ-氯-D-丙氨酸甲酯（3a）悬浮于400ml二乙醚中，冷却至0-5℃，缓慢加入20ml乙酸酐，40分钟后，加热至15-25℃，搅拌1-2小时，结晶，滤出沉淀物，干燥。
- 条件：0-25℃；
- 收率：85%；
- 参考文献：[1] Patent: CN104710324, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0075; 0076
路线2：
- 步骤：将7800kg乙酸酐泵入11:50，加入沉淀出离心步骤，对甲苯磺酸23.4kg，减压回流60小时，加热6小时。加热后，将反应溶液减压浓缩至干，加入6500kg无水乙醇，搅拌溶解，冷却至-5℃，离心。回收滤液，浓缩成固体用于下一批该步骤应用母料，蒸馏液用钠中和分离和再利用后制成氢氧化物和乙醇。沉淀60的离心物经605kg N-乙酰基-β-氯-L-丙氨酸甲酯干燥，HPLC检测器含量为99.1％。
- 条件：60℃；6小时；大规模；
- 收率：605 kg；
- 参考文献：[1] Patent: CN104003894, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0047
路线3：
- 步骤：在四口烧瓶中，加入1150毫升甲苯，182克丝氨酸甲基酯盐化物和137公斤亚硫酰氯，加热至约75度并搅拌反应约6小时；然后在90度下加入200 g乙酰氯（分3份），搅拌约1小时；蒸馏多余乙酰氯并与甲苯一起加入；加入活性炭后过滤、冷却，提取沉淀产物，用甲苯洗涤；滤液真空浓缩。
- 条件：约75℃（反应）；90℃（加乙酰氯及后续）；
- 收率：约160 g；
- 产物：N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯
