1-苯基-1-环丙羧酸是一种苯丙酸衍生物,普遍存在于医药、农药和石油化工行业中,可作为中间体和其他化合物反应,合成许多在燃料、液晶材料、医药等方面有重要作用的化合物,如促进血纤维蛋白酶自发溶解、抑制血清中毒的酸性物质,以及高效农用杀虫剂等。
医药; 农药; 石油化工
路线1:1-苯基环丙烷甲腈水解法
- 原料:1-苯基环丙烷甲腈(7g,毫摩尔)
- 步骤:向1-苯基环丙烷甲腈的溶液中加入水(15mL)、乙酸(15mL)和硫酸(15mL),在110℃下回流过夜;反应混合物用乙酸乙酯萃取,有机层用盐水溶液(2×50mL)洗涤,经Na₂SO₄干燥,减压浓缩得粗产物;通过硅胶(230-400目)快速柱色谱法纯化,用5%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,得到无色固体产物。
- 条件:110℃;回流;减压浓缩;硅胶柱色谱(230-400目),5%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱
- 收率:50%
- 参考文献:[1] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1980, vol. 14, #2, p. 114-118;[2] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1980, vol. 14, #2, p. 40-45;[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, #2, p. 125-128;[4] Patent: WO2012/12410, 2012, A2, Page/Page column 46-47;[5] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 616,618,619;[6] Helvetica Chimica Acta, 1971, vol. 54, p. 868-897;[7] Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2890-2903;[8] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, #10, p. 1775-1779;[9] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1980, vol. 16, #10, p. 2086-2091;[10] Patent: US2012/172349, 2012, A1, Page/Page column 24;[11] Patent: WO2014/160689, 2014, A1, Page/Page column 59-60;[12] Patent: US9404081, 2016, B2, Page/Page column 98;[13] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, #21, p. 6545-6549;[14] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, #22, p. 4306-4311