182344-13-4 3-氯-4-羟基苯硼酸

名称和标识

中文名: 3-氯-4-羟基苯硼酸
英文名: 3-Chloro-4-hydroxyphenylboronic acid
CAS号: 182344-13-4
分子式: C6H6BClO3
分子量: 172.37
中文别名: (3-氯-4-羟苯基)硼酸; 3-氯-4-羟基苯基硼酸
英文别名: B-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)boronic acid; 3-Chloro-4-hydroxybenzeneboronic acid; 4-Borono-2-chlorophenol; Boronic acid, B-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），需冷藏保存，海关编码2931900090。

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

步骤: 1. 在-78°C下，向搅拌中的4-溴-2-氯苯酚（5g，24mmol）的无水THF（75mL）溶液中缓慢滴加n-BuLi（12mL 2.44M溶液，29mmol），并在-78°C下继续搅拌2小时；2. 向反应混合物中加入硼酸三甲酯（3.3mL，29mmol），随后让反应混合物缓慢升温至室温，并搅拌19小时；3. 使用2M HCl水溶液淬灭反应，然后用EtOAc（2×60mL）进行有机相萃取；4. 合并有机萃取液，减压浓缩，得到含有白色沉淀的油状物质；5. 向该油状物质中加入己烷，过滤收集白色粉末，并用己烷洗涤。
条件: 溶剂为无水THF；反应温度：-78°C（第一步），室温（第二步）；淬灭剂为2M HCl水溶液；萃取剂为EtOAc；重结晶/纯化剂为己烷。
收率: 15%。
表征数据: 1H NMR (270 MHz, DMSO-d6) δ: 6.49 (bs), 6.91 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 8.2, 1.5 Hz), 7.72 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.02 (bs), 10.32 (1H, s)；HPLC保留时间：3.36分钟（>91%纯度，90% MeCN的水溶液）；LC/MS (APCI) m/z: 171.16 (M-H)-。
参考文献: [1] Patent: WO2007/96647, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 125-126；[2] Patent: WO2007/68905, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 120-121; 148-149; 152-153; 154-155；[3] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 7, p. 1894 - 1895。

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