6165-68-0 2-噻吩硼酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3；危险等级：IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD；急性毒性 类别4（经口）；眼部刺激 类别2；经皮刺激 类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3；存储类别：11 - 可燃固体；海关编码：29339900；Hazard Note：Harmful/Irritant/Keep Cold

化学合成；医药中间体；Suzuki-Miyaura偶联反应中作为噻吩基硼酸试剂，用于合成5-(2-噻吩)嘧啶衍生物（收率63%）

医药中间体；有机合成（Suzuki偶联反应）

合成路线 1（以2-溴噻吩为原料）

• 步骤：在50mL圆底烧瓶中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol%）、2-溴噻吩（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）；通过交替真空和氩气置换脱气三次；在氩气压下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol%）；室温搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），再次脱气三次；加热至回流，保持12小时；反应完成后冷却至0℃，缓慢加入甲醇6mL（放热反应，释放氢气）；搅拌15分钟后减压蒸馏除溶剂，得黑色固体；用3M氢氧化钠溶液（8mL）溶解，己烷（3×10mL）洗涤；水层冰浴冷却至0℃，浓盐酸酸化至pH≤1，乙醚（3×10mL）萃取，合并有机相干燥过滤，减压除溶剂得白色固体。
• 条件：THF溶剂，65℃回流12h，氩气保护；
• 收率：99%；
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2011, 67(3), 576-583；[2] Arkiv foer Kemi, 1957, 11, 373-380；[3] New J. Chem., 2002, 26(4), 373-375；[4] Patent: EP674635, 2001, B1。

合成路线 2（类似工艺）

• 步骤：同路线1，原料为2-溴噻吩，反应条件、后处理及收率一致（收率99%）。
• 条件：THF溶剂，65℃回流12h，氩气保护；
• 收率：99%；
• 参考文献：同路线1。