118289-16-0 2-溴-4-吡啶甲醇

中文名称: 2-溴-4-吡啶甲醇
英文名称: 2-Bromopyridine-4-methanol
CAS号
分子式: C₆H₆BrNO
分子量: 188.02
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-溴-4-吡啶甲醇
英文名: 2-Bromopyridine-4-methanol
CAS号: 118289-16-0
分子式: C6H6BrNO
分子量: 188.02
中文别名: 4-溴吡啶-2-甲醇; 2-溴-4-羟甲基吡啶; 2-溴-4-甲醇吡啶; 2-溴吡啶-4-甲烷醇; 2-溴吡啶-4-甲醇
英文别名: 4-Hydroxymethyl-2-bromopyridine; 2-BROMO-4-(HYDROXYMETHYL)PYRIDINE; 2-BROMO-4-PYRIDINE METHANOL; (2-BROMO-PYRIDIN-4-YL)-METHANOL; 2-BROMOPYRIDINE-4-METHANOL; 2-Bromo-4-hydroxymethylpyridine; 2-Bromo-4-pyridinemethanol; (2-Bromopyridin-4-yl)methanol; (2-Brompyridin-4-yl)methanol; (2-Bromo-4-pyridinyl)methanol

物化属性

Log S (Ali): -1.27
Log S (ESOL): -2.06
Log S (SILICOS-IT): -2.71
LogP: 0.35
LogP (Consensus): 1.24
LogP (MLOGP): 0.65
LogP (SILICOS-IT): 1.89
LogP (WLOGP): 1.18
LogP (iLOGP): 1.5
PSA: 33.12 Å²
XLogP3: 0.99
pKa: 13.06±0.10 (Predicted)
储存条件: 保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置
可旋转化学键数量: 1
复杂度: 89.1
密度: 1.7±0.1 g/cm³
平均质量: 188.0219 Da
性状: 白色或类白色至淡棕色粉末状固体
折射率: 1.599
摩尔折射率: 38.06 cm³/mol
极化率: 15.25×10⁻²⁴ cm³
氢键供体数量: 1
氢键受体数量: 2
沸点: 316.6±27.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 1.65 mg/ml ; 0.00877 mol/l
熔点: 58-61 °C
稳定性: 遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物
精确质量: 186.963272 Da
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg (25 °C)
表面张力: 54 dyne/cm
表面电荷: 0
重原子数量: 9
闪点: 145.3±23.7 °C

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:1。危险等级:IRRITANT。海关编码:29339900。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:急性毒性类别4 经口；严重眼损伤类别1；经皮刺激类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。信号词:Danger。危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338。危险性描述:H302; H315; H318; H335。危险标志:GHS05, GHS07。

生产及用途

用途与制备

化学合成；医药生物化工中间体

医药生物化工

路线1：以2-溴吡啶-4-甲醛为原料

步骤：在0℃、惰性气氛下，向2-溴吡啶-4-甲醛（20g，107.52mmol）的MeOH（150mL）溶液中分批加入硼氢化钠（12.0g，322.56mmol），室温搅拌1小时。
条件：0 - 20℃；惰性气氛；甲醇溶剂
收率：90%
后处理：加入饱和NH₄Cl溶液，用EtOAc（3×200mL）萃取，合并有机层干燥（Na₂SO₄）并真空蒸发。
参考文献：US2013/252938；WO2009/77990

路线2：以2-溴-4-吡啶羧酸为原料

步骤：在0℃下，向2-溴-4-吡啶羧酸（2g，9.9mmol）的四氢呋喃（30mL）溶液中逐滴加入三氟化硼醚合物（4.18g，29.7mmol），室温搅拌3小时。
条件：0 - 20℃；四氢呋喃溶剂；三氟化硼醚合物（3.0当量）
收率：75.21%
后处理：转移至冰水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机层用盐水洗涤，硫酸钠干燥并减压浓缩。
参考文献：WO2018/71794；Chemical and Pharmaceutical Bulletin；Journal of Medicinal Chemistry；US2005/54654

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