4-溴苯乙酸甲酯具有多种反应性,可参与甲基化、羰基化和甲氧基羰基化等化学反应,能替代常规试剂如碘甲烷、硫酸二甲酯和光气;作为绿色反应试剂,在有机合成中实现多种官能团转化,用于可再生生物基衍生物的升级和增值,通常同时充当反应物和可循环使用的反应介质,避免使用其他有毒溶剂或石化来源的溶剂。
化学合成
路线1:
- 步骤: 将4-溴苯乙酸和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-2-烯溶于乙腈,0℃下滴加碘甲烷,室温搅拌2小时;反应完成后用水和二氯甲烷萃取,柱色谱分离得产物。
- 条件: 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene;乙腈;0 - 20℃;2小时。
- 收率: 75%。
- 参考文献: US2013/72482等。
路线2:
- 步骤: 将4-溴苯基乙酸和离子交换树脂IR-120(H+)溶于无水甲醇,65℃搅拌过夜;加入三乙胺后过滤树脂,蒸发溶液至干得产物。
- 条件: 65℃;无水甲醇;过夜。
- 收率: 100%。
- 参考文献: Journal of Organic Chemistry等。
路线3:
- 步骤: 将羧酸和MImC置于干燥小瓶,加入干燥乙腈,密封后加热至80℃反应24小时;冷却后真空除挥发物,乙醚溶解后用盐酸洗涤,合并有机层干燥浓缩得产物。
- 条件: 80℃;24小时;惰性气氛;密封小瓶。
- 收率: 93%。
- 参考文献: Tetrahedron等。