9,9-二甲基芴-2-硼酸作为有机合成和药物化学以及材料化学的中间体，可参与Suzuki偶联反应构建碳碳键，Chan-Lam偶联反应构筑碳氧键或碳氮键，还可修饰发光材料分子调整荧光性质。其对水环境有危害，需避免未稀释或大量接触地下水、水道或污水系统。
有机合成; 药物化学; 材料化学
合成路线 1（基于专利及文献）
- 原料：2-溴-9,9-二甲基-9H-芴（100g，366mmol）、正丁基锂（1.6M，275ml，439mmol）、硼酸三甲酯（49.5g，476mmol）、盐酸水溶液（1M）
- 步骤：在氮气流下将2-溴-9,9-二甲基-9H-芴溶解于四氢呋喃中，-78℃下逐滴加入正丁基锂，搅拌1小时；升温至室温，逐滴加入硼酸三甲酯，搅拌1小时；加入1M盐酸水溶液，室温搅拌30分钟；萃取有机层，减压浓缩，二氯甲烷和己烷重结晶得产物。
- 条件：Stage #1: -78℃，1小时，惰性气氛；Stage #2: 20℃，1小时
- 收率：80%
- 参考文献：[1] KR2015/114636 (2015); [2] Dyes and Pigments (2013); [3] Luminescence (2015); [4] WO2012/50371 (2012); [5] US2011/152587 (2011)
合成路线 2（基于专利及文献）
- 原料：2-溴-9,9-二甲基芴（15g，54.9mmol）、正丁基锂（2.5M，24.2ml，60.4mmol）、硼酸三甲酯（9.2ml，82.4mmol）、6N盐酸（50ml）
- 步骤：将2-溴-9,9-二甲基芴溶解于四氢呋喃，-78℃下加入正丁基锂，搅拌1小时；加入硼酸三甲酯，搅拌30分钟；加入6N盐酸，升温至常温搅拌1小时；萃取有机层，浓缩，正己烷重结晶得产物。
- 条件：Stage #1: -78℃，1小时；Stage #2: 20℃，1小时（盐酸水解）
- 收率：77%
- 参考文献：[1] EP2343277 (2011); [2] EP2301920 (2011); [3] Synlett (2006); [4] Heteroatom Chemistry (2013)
合成路线 3（基于专利）
- 原料：6a（2-溴-9,9-二甲基芴）、硼酸三异丙酯、正丁基锂、四氢呋喃、盐酸
- 步骤：氮气氛围下，将原料与THF混合，-100℃滴加正丁基锂，保温2小时；盐酸酸化，洗涤，除溶剂，甲苯打浆得产物。
- 条件：-100℃，2小时，惰性气氛
- 收率：70%
- 参考文献：[1] CN107652224 (2018)
