3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖是一种有用的研究化学品,用于化学合成。
化学合成
路线1:
- 原料:3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核-戊二呋喃糖(CAS: 63593-02-2)、甲醛(37%水溶液)、氢氧化钠(2N水溶液)、四氢呋喃、水
- 步骤:在室温下,向3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核-戊二呋喃糖的四氢呋喃溶液中加入水,冷却至0℃后加入NaOH溶液,再加入甲醛水溶液,室温搅拌过夜;反应后用乙酸乙酯稀释,饱和NaHCO₃水溶液洗涤,盐水洗涤
- 条件:20℃;四氢呋喃、水混合溶剂
- 收率:47%
- 参考文献:Tetrahedron, 2002, vol. 58, #26, p.5335-5345;US2015/366888, 2015, A1;US2015/366887, 2015, A1;US2015/105341, 2015, A1
路线2:
- 原料:3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核-戊二呋喃糖(68g,0.245mol)、甲醛(135mL 37%水溶液)、氢氧化钠(665mL 1.0M水溶液)、1,4-二恶烷、水
- 步骤:0℃下,向3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核-戊二呋喃糖的水和1,4-二恶烷混合溶液中加入甲醛,再加入NaOH溶液,室温搅拌6天;反应后用乙酸乙酯萃取,合并有机相用盐水洗涤,硫酸镁干燥,减压浓缩
- 条件:0-20℃;1,4-二恶烷、水混合溶剂;反应时间144h
- 收率:77g(黄色油)
- 参考文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #12, p.2699-2702