5909-24-0 4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯

中文名称: 4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯
英文名称: Ethyl 4-chloro-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯
英文名: Ethyl 4-chloro-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
CAS号: 5909-24-0
分子式: C8H9ClN2O2S
分子量: 232.69
中文别名: 2-甲硫基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯; 乙基4-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-5-甲酯; 2-甲硫基-4-氯-5-嘧啶甲酸乙酯; 4-氯-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲酸乙酯; 4-氯-2-甲基硫代嘧啶-5-羧酸乙酯; 4-氯-2-甲基硫基-嘧啶-5-羧酸乙酯; 2-甲硫基-4-氯-嘧啶-羧酸乙脂
英文别名: Ethyl 4-chloro-2-methylthio-5-pyrimidinecarboxylate; Ethyl 4-chloro-2-methylthio-pyrimidine-5-carboxylate; Ethyl 4-chloro-2-(methylsulfanyl)-5-pyrimidinecarboxylate; 2-Methylthio-4-Chloro-5-Ethoxycarbonylpyrimidine; 4-Chloro-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester; 5-Pyrimidinecarboxylic acid, 4-chloro-2-(methylthio)-, ethyl ester; ethyl 4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate; 4-chloro-5-carbethoxy-2-methylthiopyrimidine

物化属性

LogP: 2.55
LogP (MLOGP): 1.07
LogP (SILICOS-IT): 2.26
LogP (WLOGP): 2.03
LogP (iLOGP): 2.16

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。危险标志：GHS07（眼部刺激、经皮刺激、特异性靶器官毒性-一次接触）。危险等级：IRRITANT，KEEP COLD。海关编码：29339900。存储类别：11 - 可燃固体。危险性防范说明：P261; P305 + P351 + P338。

生产及用途

用途与制备

化学合成，农药中间体；作为有机合成中间体和医药中间体，用于合成阿伐那非重要中间体，也用于实验室研发和化工医药合成；制备过程中，先由乙氧甲叉丙二酸二乙酯与S-甲基异硫脲硫酸盐反应得4-羟基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯，再与三氯氧磷反应得到目标产物。

医药; 农药

路线1：

步骤: 将4-羟基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯（30g，140mmol）加入三小瓶，加入20g亚硫酰氯（168mmol）；加热至60℃反应3小时，冷却至0-5℃，加入100ml水，0-5℃结晶1-2小时，过滤后50℃真空干燥得产物。
条件: 60℃反应3小时，0-5℃结晶1-2小时，50℃真空干燥。
收率: 92%，纯度99.8%。
参考文献: [1] Patent: CN108101853, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0015-0018 [2] Patent: WO2006/71940, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 354 [3] Patent: CN108707141, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0030; 0039; 0048 [4] Patent: US2009/54395, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1645 - 1648 [6] Patent: WO2015/1567, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25 [7] Journal of the Chinese Chemical Society, 2018, vol. 65, # 4, p. 445 - 451