20780-53-4 (R)-环氧苯乙烷

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2810，危险等级6.1，包装类别III，WGK Germany:3，RTECS号:CZ9625010，F:10，海关编码29109000，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），危险性类别：急性毒性类别4（经皮）、致癌性类别1B、眼部刺激类别2。

手性试剂。(R)-环氧苯乙烷是一种常用的化工原料，由于其活泼环氧基的存在，它能与多种物质反应生成具高附加值的化合物，会和具有不稳定氢键的化合物起剧烈的反应，生成高分子聚合物。

手性试剂；化工原料

路线1：

• 步骤：于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入氯仿450mL，过氧苯甲酸42g（0.3mol），搅拌溶解。冰盐浴冷却至0℃以下，加入苯乙烯（2）30g（0.19mol）。搅拌反应1h，并保持0℃放置24h。反应液用过量的10%的氢氧化钠溶液洗涤以除去生成的苯甲酸，再进行水洗以除去碱，无水硫酸镁干燥，分馏，除去氯仿后，减压分馏，收集101℃/5.3kPa的馏分，得苯乙烯（1）25g。
• 条件：冰盐浴冷却至0℃以下，0℃放置24h，分馏、减压分馏。
• 收率：72%。

路线2：

• 步骤：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入0.25g四丁基碘化铵、苯甲醛（2）5.3g（0.05mol，预先用碳酸钠溶液洗涤，以除去可能存在的苯甲酸），二氯甲烷50mL。加入50mL（50%）的氢氧化钠水溶液，而后加入粉状的碘化三甲基锍鎓盐10.2g(0.05mol)。油浴加热保持在55℃反应60h。反应结束后，将反应物倒入碎冰中。分出有机层，水层用二氯甲烷提取。合并有机层，依次用水（20mL×4）、饱和亚硫酸氢钠溶液（10mL×2）、水（20mL×2）洗涤，无水磷酸钙干燥。蒸出二氯甲烷，蒸馏，收集191～192℃的馏分，得苯基环氧乙烷①（1）4.7g。
• 条件：油浴加热55℃，反应60h，蒸馏。
• 收率：78%。

路线3：

• 步骤：在甲醇(10ml)中加入(R)-2-羟基-2-苯乙基甲磺酸(1.4g)和28%甲醇钠(1.25g)，室温搅拌1小时。将反应混合物中和，浓缩，然后在得到的残渣中加入乙酸乙酯和水。有机层经分层收集，用饱和氯化钠水溶液洗涤，再用硫酸镁脱水干燥。将干燥剂过滤掉，然后在减压下蒸馏出溶剂，得到的油性物质再减压下蒸馏得到无色油性化合物(R)-环氧苯乙烷。
• 条件：室温搅拌1小时，减压蒸馏。
• 收率：90.0%。