1-芘硼酸是硼酸衍生物,广泛用于有机合成中碳-碳键的形成,如Suzuki偶联反应(芳基卤化物与硼酸芳基或乙烯基酯/硼酸在Pd(PPh3)4催化下偶联)。
化学合成;材料科学
路线1:
- 步骤:向1-溴芘(30g,107mmol)的240mL THF溶液中,在-78℃加入1.6M n-BuLi正己烷溶液(80mL),搅拌1h;加入硼酸三甲酯(15.5g,149mmol),-78℃搅拌1h后室温搅拌2h;用2N HCl酸化,己烷萃取,除去溶剂得1-芘硼酸19.5g。
- 条件:THF/己烷溶剂,-78℃(Stage1),室温(Stage2),收率74%。
路线2:
- 步骤:1-溴芘(1.0g,3.56mmol)溶于20mL无水THF,-78℃搅拌;加入1.6M n-BuLi(2.1mL),0.5h后加硼酸三异丙酯(1.2mL);反应完成后用2N HCl酸化,乙酸乙酯-水萃取,MgSO4干燥,蒸发后重结晶得米色化合物0.63g。
- 条件:THF溶剂,-78℃(Stage1),收率72%。
路线3(补充):
- 步骤:1-溴芘(20.4g,72.6mmol)溶于500mL THF,-78℃加入1.6M n-BuLi(50mL,80mmol),维持0℃1h后冷却至-78℃;滴加硼酸三甲酯(10.4g,100mmol),缓慢升温至室温搅拌24h;加2N HCl(150mL)搅拌1h,乙酸乙酯-水萃取,MgSO4干燥,真空蒸发后正己烷重结晶得12.5g。
- 条件:THF溶剂,-78℃(加n-BuLi),室温(后处理),收率70%。