102664-66-4 N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺

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名称和标识

中文名: N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺
英文名: N,N',N''-Triphenyl-1,3,5-benzenetriamine
CAS号: 102664-66-4
分子式: C24H21N3
分子量: 351.45
中文别名: N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺;1,3,5-三(苯氨基)苯;5-三(苯氨基)苯;N,N',N''-Triphenyl-1,3,5-benzenetriamine
英文别名: 1,3,5-TRIS(PHENYLAMINO)BENZENE;NSC 19926;N1,N3,N5-triphenylbenzene-1,3,5-triamine;1,3,5-Benzenetriamine,N1,N3,N5-triphenyl-;N,N',N''-TRIPHENYL-1,3,5-BENZENETRIAMINE ISO 9001：2015 REACH;N,N',N''-Triphenyl-1,3,5-benzenetriamine;N,N',N'-TRIPHENYL-1,3,5-BENZENETRIAMINE;N,N′,N′′-Triphenyl-1,3,5-benzenetriamine, CAS 102664-66-4

安全说明

常温运输，危险性质：否

用途与制备

作为高温润滑油抗氧剂，溶解性好、抗氧效果优秀，可延长润滑油使用寿命；控油泥能力强，适用于各种润滑油。

润滑油添加剂

路线1：1,3,5-三溴苯与苯胺偶联反应

原料：苯胺（7.4g，79.4mmol）、1,3,5-三溴苯（5.0g，15.88mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)（Pd₂(dba)₃，0.11g，0.25mol%）、rac-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘（BINAP，0.22g，0.75mol%）、叔丁醇钠（7.63g，79.4mmol）、无水甲苯（250mL）
条件：氮气保护下回流72小时；反应后冷却至室温，用水洗涤，有机层经无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂得粗产物
纯化：130℃、101mmHg减压蒸馏除去过量苯胺；硅胶色谱进一步纯化
收率：75%（4.18g）
表征：FT-IR（KBr）υmax3403（m）、3375（m）、3078（w）、3019（w）、2945（s）、1612（m）、1591（vs）、1518（m）、1496（s）、1469（m）、1431（w）、1456（m）、1409（m）、1365（w）、1295（m）、1269（w）、1246（m）、1171（m）、1073（w）、1030（w）、897（w）、834（w）、820（w）、802（w）、756（m）、721（w）、700（m）、688（m）、613（w）、558（w）cm⁻¹；UV-vis（CHCl₃,1.0×10⁻⁵M）λmax（ε）289nm（4.80×10⁴L mol⁻¹ cm⁻¹）；¹H-NMR（500MHz，CDCl₃）δ7.25（t，J=7.8Hz，6H）、7.08（d，J=7.7Hz，6H）、6.92（t，J=7.3Hz，3H）、6.32（s，3H）、5.60（s，3H，N-H）；¹³C-NMR（125MHz，CDCl₃）δ145.4、142.7、129.3、121.3、118.7、99.0
参考文献：[1] Molecules, 2015, vol.20, #3, p.4635-4654；[2] Molecules, 2018, vol.23, #8

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