479-59-4 久洛尼定

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名称和标识

中文名: 久洛尼定
英文名: Julolidine
CAS号: 479-59-4
分子式: C12H15N
分子量: 173.25
中文别名: 久洛利定; 多洛尼定; 久洛泥定; 2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[i,j]喹嗪; 2,3,6,7-四氢-1H,5H-吡啶[3,2,1-IJ]喹啉; 1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉
英文别名: 2,3,6,7-TETRAHYDRO-1H,5H-BENZO[IJ]QUINOLIZINE; 2,3,6,7-TETRAHYDRO-1H,5H-PYRIDO[3.2.1-IJ]QUINOLINE; 1H,5H-BENZO[IJ]QUINOLIZINE, 2,3,6,7-TETRAHYDRO-; 5h-benzo[ij]quinolizine,2,3,6,7-tetrahydro-1; 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzop[ij]quinolizine; 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]chinolin; 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzo(ij)quinolizine; 1,2,3,5,6,7-Hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline; 1H,5H-Benzo(ij)quinolizine,2,3,6,7-tetrahydro; 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码29339900，存储类别11 - 可燃固体。

用途与制备

用于有机合成；是重要氮杂环化合物，广泛应用于光化学工业中的荧光染料以及具有生物活性药物等相关产品的开发。

光化学工业（荧光染料）; 生物活性药物开发

路线1（铱催化）

步骤：在空气中向小瓶中加入苯胺（1.0mmol）、IrCl₃·3H₃O（5.0mol%）、rac-BINAP（7.5mol%），加入均三甲苯（0.5mL）和1,3-丙二醇（1.3mmol），165℃搅拌18小时；反应后用己烷稀释，过滤，真空浓缩，快速柱色谱（SiO₂，tBuOMe:己烷=1:15）纯化得目标产物。
条件：IrCl₃·3H₃O（5.0mol%）、rac-BINAP（7.5mol%）、均三甲苯、165℃、18h。
产率：73%。
参考文献：Synlett, 2018, vol.29, #18, p.2385-2389。

路线2（四氢喹啉与1-溴-3-氯丙烷反应）

步骤：66.5g（0.5mol）四氢喹啉与400g 1-溴-3-氯丙烷在150-160℃油浴加热20h；冷却后加50ml浓盐酸和500ml水，水蒸气蒸馏除过量1-溴-3-氯丙烷；剩余物用40%NaOH调碱性，乙醚提取，乙醚提取液水洗、粒状NaOH干燥、蒸除乙醚，减压蒸馏（105-110℃/0.133kPa）得67-70g久洛尼定。
条件：150-160℃油浴、20h；水蒸气蒸馏、40%NaOH调碱性、乙醚提取、减压蒸馏（105-110℃/0.133kPa）。
产率：26%（基于原料）。
参考文献：同路线1（注：该步骤为另一合成方法，收率26%）。