6310-19-6 4-叔丁基-2-硝基苯胺

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名称和标识

中文名: 4-叔丁基-2-硝基苯胺
英文名: 4-(tert-Butyl)-2-nitroaniline
CAS号: 6310-19-6
分子式: C10H14N2O2
分子量: 194.23
中文别名: 2-硝基-4-叔丁基苯胺; 4-(叔丁基)-2-硝基苯胺; 2-氨基-5-叔丁基硝基苯
英文别名: Benzenamine, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-nitro-; 2-Nitro-4-tert-butylaniline; 4-(1,1-Dimethylethyl)-2-nitrobenzenamine; 4-tert-Butyl-2-nitrobenzenamine; 2-Amino-5-(tert-butyl)nitrobenzene; 4-tert-Butyl-2-nitro-phenylamine; 4-(2-Methyl-2-propanyl)-2-nitroaniline

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（但同时显示危险品运输编号2811，危险等级6.1，包装类别Ⅱ，海关编码2921420090）。

用途与制备

化学合成

步骤：向反应器中加入甲醇（13.5L）和N-(4-叔丁基-2-硝基苯基)乙酰胺（7.0kg，29.6mol）；搅拌10分钟后，室温下缓慢加入30%甲醇钠的甲醇溶液（6.49L，35.5mol）；缓慢加热至回流并保持2小时；反应完成后，50-55℃真空蒸馏甲醇至干，冷却至室温；残余物在水（35L）中搅拌1小时，过滤收集固体，用水（14L）洗涤，45-50℃干燥，得到5.3kg产物。
条件：20℃（初始）、回流（反应温度）、50-55℃（蒸馏温度）、2小时（反应时间）、Large scale（大规模）。
产率：5.3 kg（基于7.0 kg原料）。
表征：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 1.27（s，9H），5.95（br s，2H），6.76（d，1H），7.43（d，1H），8.08（s，1H）。
参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, #3, p.1528-1535；[2] Journal of Organic Chemistry, 1970, vol.35, p.917-923；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol.38, #25, p.4906-4916；[4] Patent: WO2011/47315, 2011, A1（Page/Page column 51）；[5] Patent: WO2013/114250, 2013, A1（Page/Page column 181）。