6134-56-1 6-溴-1,2,3,4-四氢萘

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：将新蒸馏的氯仿（0.6mL）置于N₂下的螺旋盖小瓶中，依次加入In(OAc)₃（0.0060mmol，1.8mg）、I₂（0.600mmol，152mg）、羧酸（0.6mmol）和Me₂PhSiH（3.90mmol，600μL），用含PTFE隔膜的盖子密封小瓶。将反应小瓶在油浴中加热，通过GC和TLC监测反应直至酯完全消耗。反应完成后，冷却至室温，用HCl水溶液（2mL）淬灭，水层用己烷（5mL×3）萃取，合并有机相用无水Na₂SO₄干燥，减压蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱（己烷）纯化粗产物，必要时用凝胶渗透色谱法（洗脱液：CHCl₃）进一步纯化。
• 条件：60℃，5h，惰性气氛，密封管。
• 产率：79%。
• 参考文献：[1] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, #11, p.1503-1505。

路线2：

• 步骤：在三氟乙酸（60ml）中加入7.50g 7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮，15.5g三乙基硅烷，室温下经30分钟滴加（反应溶液温度从27℃放热升温至50℃）。滴加后，室温反应2小时，再在50℃水浴中保持1.5小时。将反应混合物减压浓缩，残余物倒入400ml饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯（200ml×1,100ml×1）萃取，有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，通过硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷）纯化残余物。
• 条件：20-50℃，4h。
• 产率：94%。
• 形态：淡黄色油。
• 参考文献：[1] Patent: US2012/209005, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30 [2] Organic Letters, 2018, vol. 20, #7, p.2042-2045。

路线3：

• 步骤：在5升三颈烧瓶中，加入169.5g（1.28M）1,2,3,4-四氢化萘和3升乙酸，室温搅拌。依次加入650g（1.67M）苄基三甲基溴化铵和244.8g（1.80M）氯化锌，70℃搅拌5.5小时。反应后冷却至室温，倒入3升冰水中，用甲基叔丁基醚萃取。有机层依次用5%NaHSO₃水溶液、5%NaOH水溶液和蒸馏水洗涤，减压蒸馏除去溶剂，得到深棕色液体，再减压蒸馏（沸点=108-110℃，667Pa）得到目标产物。
• 条件：70℃，5.5h。
• 产率：48.1%。
• 参考文献：[1] Patent: US2002/64681, 2002, A1。