191165-13-6 4-溴-2-(三氟甲基)苯甲腈

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名称和标识

中文名: 4-溴-2-(三氟甲基)苯甲腈
英文名: 4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
CAS号: 191165-13-6
分子式: C8H3BrF3N
分子量: 250.02
中文别名: 2-三氟甲基-5-溴苯腈; 4-溴-2-(三氟甲基)苯氰; 2-三氟甲基-4-溴苯腈; 4-溴-2-(三氟甲基)苯并甲腈; 4-溴-2-(三氟甲基)苯腈; 4-溴-2-三氟甲基苯腈
英文别名: 3-Bromo-6-cyanobenzotrifluoride; 5-Bromo-2-cyanobenzotrifluoride; Benzonitrile, 4-broMo-2-(trifluoroMethyl)-; 4-Bromo-alpha,alpha,alpha-trifluoro-o-tolunitrile; 4-BROMO-2-TRIFLUOROMETHYLBENZONITRILE; 4-Bromo-α,α,α-trifluoro-o-tolunitrile

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2926907090。

用途与制备

4-溴-2-(三氟甲基)苯甲腈属苯甲腈类化合物，是重要有机合成原料和中间体，在医药、农药、染料、香料、缓蚀剂及液晶材料方面广泛应用。可通过4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸经多步反应制备。

医药; 农药; 染料; 香料; 缓蚀剂; 液晶材料

路线1：

步骤: 在0℃下，向4-氨基-2-(三氟甲基)苄腈（1.02g，5.48mmol）的乙腈（30mL）溶液中滴加亚硝酸叔丁酯（0.95mL，7.19mmol），搅拌0.5小时后，加入溴化铜(II)（1.39g，6.22mmol），温热至室温搅拌14小时。
条件: 0℃（滴加及初期搅拌）；0-20℃（后续反应）；乙腈为溶剂。
收率: 82%（得到黄色油状物产物）。
纯化: 反应液倒入盐水，EtOAc萃取，有机层经无水MgSO₄干燥、真空浓缩后，硅胶柱色谱（己烷-EtOAc）纯化。
参考文献: [1] US2004/6134, 2004, A1；[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, 53(4), 402-409；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, 20(1), 422-434；[4] Organic Letters, 2017, 19(10), 2518-2521；[5] Medicinal Chemistry Research, 2016, 25(4), 539-552；[6] WO2012/47617, 2012, A1（Page/Page column 31-32）；[7] WO2008/11072, 2008, A2（Page/Page column 141; Sheet 7）；[8] EP1466902, 2004, A1（Page 33）；[9] WO2011/51540, 2011, A1（Page/Page column 95-96）。