19614-16-5 2-溴茴香硫醚

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（但危险品运输编号UN 3334，WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，危险等级IRRITANT, STENCH，海关编码29309090，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3）。

2-溴茴香硫醚可用作农药、杀虫剂和杀菌剂的中间体，也用于化学合成。化学性质为无色至浅红色液体。

农药; 杀虫剂; 杀菌剂; 化学合成

路线1：

• 步骤: 在氩气氛下，向NaOH（0.32g，7.9mmol）的EtOH（3.0mL）溶液中滴加2-溴苯硫醇（1.0g，5.29mmol），搅拌30分钟后加入CH₃I（0.5mL，7.9mmol），室温搅拌3小时；反应完成后加入冰水（4.0mL）淬灭，用CH₂Cl₂（10mL×3）萃取，合并有机层用盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，过滤并减压蒸发，经快速柱色谱（石油醚）纯化得产物。
• 条件: 20℃，反应时间3小时，氩气保护。
• 产率: 98%。
• 参考文献: Macromolecules, 2002, vol. 35, #1, p. 67-78；Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, #5, p. 575-579；Patent: WO2015/86525, 2015, A1；Tetrahedron Asymmetry, 1999, vol. 10, #6, p. 1051-1060；Organic Letters, 2005, vol. 7, #1, p. 143-145。

路线2：

• 步骤: 在氩气氛下，向甲醇（40mL）中加入无水碳酸铜(II)（95.8mg，0.600mmol）和碳酸氢钠（1.01g，12.0mmol），再加入2-溴苯基硼酸（8a）（1.81g，9.00mmol）和对甲苯基甲基硫代磺酸酯（9）（1.21g，6.00mmol）的溶液，室温搅拌48小时；反应完成后加水淬灭，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，合并有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，经硅胶柱色谱（30g，仅正己烷）纯化得产物。
• 条件: 20℃，反应时间48小时，氩气保护。
• 产率: 71.1%。
• 参考文献: Patent: JP2018/30788, 2018, A；Chemistry Letters, 2018, vol. 47, #7, p. 825-828。