136630-39-2 2,7-二溴咔唑

运输信息：常温运输。危险描述：急性毒性类别3（经口），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3；危险品运输编号2811，WGK Germany:3，危险等级6.1，包装类别Ⅲ，海关编码29339900，存储类别6.1D（不可燃性，急性毒性类别3毒性化合物或引起慢性影响的化合物）；信号词Danger，危险标志GHS06，防范说明P261; P301 + P310; P305 + P351 + P338，危险性描述H301; H315; H319; H335。

作为有机合成中间体和化工医药中间体，用于实验室研发、染料/颜料合成，以及有机电致发光材料、空穴传输材料、新型农药及医药等领域的合成。

有机光电材料中间体; 染料; 医药; 农药

路线1：

• 步骤: 使用2.5g（8mmol）4,4'-二溴联苯进行环化反应合成2.08g（80％）4,4'-二溴咔唑；将4,4'-二溴咔唑和碘化苯基溶解在40ml甲苯中，通过buchwald反应合成中间体C。
• 条件: With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene
• 产率: 80%

路线2：

• 步骤: 在100mL广口瓶中，加入1.00g（5.99mmol）咔唑，溶解在四氢呋喃中，冰浴避光；将2.67g（15mmol）NBS溶于四氢呋喃，缓慢滴入反应体系，冰浴氮气下搅拌4小时；反应液倒入水，乙酸乙酯萃取三次，旋转干燥后柱色谱（乙酸乙酯：石油醚=1:200）得1.56g（4.8mmol）白色固体，收率80%。
• 条件: With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran for 4 h; Cooling with ice; Darkness; Inert atmosphere
• 产率: 80%

路线3（工业制备）：

• 步骤: 4,4′-二溴联苯40g(0.128mol)、硫酸亚铁0.2g、1,2-二氯乙烷80mL，升温回流，滴加5mol/L稀硝酸50mL，80℃反应2h；冷却分层，回收溶剂后甲醇重结晶得2-硝基-4,4′-二溴联苯42.4g（收率92.6%）；再与2-二苯基膦-联苯93.05g、二氯甲烷200mL反应3h，回收溶剂后柱色谱（石油醚/乙酸乙酯8:2）得2,7-二溴咔唑34.2g（收率87.7%）。
• 条件: 160℃反应5h（或17h）；氩气保护；硅胶柱色谱（甲苯/庚烷1:1）；甲醇重结晶
• 产率: 70%-87.7%