15442-91-8 1,2,4,5-四(溴甲基)苯

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3261 8/PG 2，WGK Germany:3，危险等级8，包装类别III，海关编码29039990，存储类别8A - 可燃，腐蚀性物质，危险性类别严重眼损伤类别1、皮肤腐蚀类别1B、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。非危险化学品描述存在矛盾。

主要用于化学合成。

化学合成

路线1：

• 原料：1,2,4,5-四甲基苯（2.8 g, 20 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS, 14.4 g, 80 mmol）、过氧化苯甲酰、四氯甲烷（50 mL）
• 步骤：在50 mL四氯甲烷中，将1,2,4,5-四甲基苯与NBS和过氧化苯甲酰反应，制备1,2,4,5-四（溴甲基）苯。反应混合物在77℃下加热50分钟。反应完成后，减压过滤收集沉淀，并用热的四氯甲烷洗涤。将滤液浓缩至小体积后，冷却至4℃。粗产物经过滤后，通过甲醇重结晶纯化。
• 条件：77℃加热50分钟
• 收率：15%
• 产物：白色固体，熔点159-160℃，反应时间少于1小时
• 表征：1H-NMR（CDCl3, δ: 7.37 ppm, 2H, a; 4.60 ppm, 8H, b）、13C-NMR（CDCl3, δ: 137.6 ppm, a; 133.6 ppm, h; 28.7 ppm, b）、FT-IR（KBr, νmax: 3026, 2980, 2933, 1504, 1456, 1210, 911, 797, 678, 598 cm-1）
• 参考文献：[1] Journal of the Chinese Chemical Society, 2002, vol. 49, # 1, p. 77 - 82；[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 26, p. 4281 - 4286；[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 247, p. 23 - 30；[4] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 1, p. 645 - 658；[5] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 26, p. 3992 - 3995；[6] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 38, p. 6944 - 6955；[7] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 20, p. 3505 - 3507；[8] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 41, p. 14676 - 14683；[9] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 8, p. 2888 - 2891；[10] Molecules, 2017, vol. 22, # 11；[11] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 4, p. 1193 - 1196；[12] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1997, vol. 53, # 9, p. 1329 - 1331；[13] Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2328,2330；[14] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2121 - 2127；[15] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 3, p. 881 - 890；[16] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 1, p. 129 - 135；[17] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 4, p. 425 - 427；[18] Journal of Materials Chemistry, 2007, vol. 17, # 4, p. 364 - 371；[19] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2007, vol. 62, # 5, p. 725 - 731