化学合成;作为医药合成中间体,可由6-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二烷和甲酸反应制备,也可由2,3-二氢苯并[1,4]二氧-6-碘苯与丙二腈反应制备。
医药
路线1:
- 原料:脲-过氧化氢配合物(1:1)、醛3a-f(以1,4-苯并二恶烷-6-甲醛为例)、NaOH水溶液、甲醇、水、18% HCl水溶液、CHCl3(部分情况)
- 步骤:向搅拌中的脲-过氧化氢配合物(6g,63.4mmol)和醛3a-f(4.28mmol)的20mL甲醇溶液中,加入NaOH水溶液(1.6mL,6M溶液);将反应混合物回流搅拌1小时,随后加入脲-过氧化氢配合物(1.5g,15.85mmol)并继续回流30分钟;反应完成后,将混合物冷却至室温,用18% HCl水溶液调节pH至3;过滤收集沉淀,用2×50mL冰水洗涤,干燥后得到产物(收率82-94%);对于化合物4e,反应后蒸发去除甲醇,用30mL水稀释并用CHCl3萃取,有机相用水洗涤后蒸发溶剂并干燥。
- 条件:回流(1小时+30分钟);室温;用18% HCl水溶液调节pH至3
- 收率:81%(或82-94%)
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, #24, p.8219-8248;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol.21, #6, p.1578-1581;[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol.42, #11, p.1951-1964;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol.12, #1, p.71-85;[5] Patent: US5530028, 1996, A;[6] Patent: CN105801556, 2016, A(位置:Paragraph 0006; 0015; 0016; 0017)