3-(3-氨基-2-羟基苯基)苯甲酸常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体，在心血管类药物的合成上发挥着重要作用。
医药; 农药
路线1：
- 步骤：将2'-（苄氧基）-3'-硝基-1,1'-联苯-3-羧酸（270mg，0.777mmol）和Pd/C（10％糊，170mg）在MeOH（10mL）中的混合物在室温下氢气氛下搅拌过夜。反应混合物通过Celite垫过滤，用MeOH洗涤，浓缩滤液得到3'-氨基-2'-羟基-1,1'-联苯-3-羧酸（235mg，89％）。
- 条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20 - 25℃;
- 收率：89%
- 参考文献：[1] Patent: EP2799425, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0081 [2] Patent: WO2014/177517, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18 [3] Patent: EP2865662, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0060; 0061 [4] Patent: CN107915678, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0017
路线2：
- 步骤：将5'-氯-2'-羟基-3'-硝基联苯-3-羧酸（化合物2b）（5.0g）溶于MeOH（300mL）和Et₃N（4.75mL）的混合物中，加入Pd/C（0.5g），在室温和10巴压力下氢化21小时。过滤除去催化剂，滤液浓缩至干，残余物溶于水（40mL），滴加0.5M HCl调节pH至5.5，搅拌30分钟，过滤，用水洗涤，50℃/50mbar干燥得到BPCA（3.4g; 86.7％; HPLC纯度97.9％）。
- 条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen; triethylamine In methanol at 20℃; for 21 h; Autoclave
- 收率：86.7%
- 参考文献：[1] Patent: WO2013/49605, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0058
路线3：
- 步骤：将2'-羟基-3'-硝基联苯-3-羧酸（800g，3.2mol）的甲醇（5L）溶液在室温下用5％Pd/C（160g）氢化8小时。反应混合物过滤，浓缩并在THF（2.5L）中浆化，得到3'-氨基-2'-羟基联苯-3-羧酸（690g，50.5％）。
- 条件：With hydrogen In methanol at 20℃; for 8 h;
- 收率：50.5%
- 参考文献：[1] Patent: US2010/256212, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [2] Patent: WO2006/47344, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 155
路线4：
- 步骤：步骤1：在惰性气氛下搅拌将Na₂CO₃（424 mg，4 mmol）、Pd（OAc）₂（22.4 mg，5 mol%）、PEG 2000（7 g）和水（6 mL）的混合物加热至50°C。随后，将2-溴-4-氯-6-硝基苯酚（化合物1b，508 mg，2 mmol）和3-羧苯基硼酸（化合物3）（494 mg，3 mmol）添加到溶液中，在惰性气氛下50℃加热混合物3.5小时。冷却至室温，用水（50 mL）稀释，用5% HCl水溶液调节至pH=2，乙酸乙酯（3×20 mL）萃取，合并提取物，用水和盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，真空浓缩，60%乙酸/水重结晶得到化合物（2b）（340 mg，58%，纯度92%，HPLC方法B）。步骤2：将5'-氯-2'-羟-3'-硝基联苯-3-羧酸（化合物2b）（5.0 g）溶解在MeOH（300 mL）和Et₃N（4.75 mL）的混合物中，加入Pd/C（0.5 g），在室温和10 bar压力下氢化21 h。过滤去除催化剂，滤液浓缩至干，残留物溶于水（40 mL），滴加0.5 M HCl调节pH至5.5，搅拌30分钟，过滤，用水洗涤，50°C/50 mbar干燥得到3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸（BPCA，3.4克；86.7%；HPLC纯度97.9%）。
- 条件：步骤1：With Na₂CO₃; Pd(OAc)₂; PEG 2000; water In 50°C; 3.5 h; 惰性气氛；步骤2：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen; triethylamine In methanol at 20℃; 10 bar; 21 h; Autoclave
- 收率：步骤1：58%；步骤2：86.7%
- 参考文献：[1] Patent: （未明确编号）；[2] Patent: WO2013/49605, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0058
