74257-00-4 1-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)-3-硝基-1,2,4-三唑

干冰运输，危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码:29350090

苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑可用作合成寡核苷酸的缩合剂

寡核苷酸合成

合成路线 1（1. 合成：74257-00-4）

• 步骤：将3-硝基-1,2,4-三唑（19.5g，0.171mol）、无水二恶烷（200ml）和三乙胺（17.3g，0.171mol，1.0当量）加入干燥圆底烧瓶，冷却至0°C；通过Claisen适配器加入均三甲苯磺酰氯（37.4g，0.171mol）的二恶烷溶液（150ml），缓慢滴加后继续搅拌0.5小时，升温至室温搅拌1小时；过滤除去三乙胺盐酸盐沉淀，滤液减压浓缩得黄色固体；溶于二氯甲烷（150ml），用水（150ml）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂得黄色固体；经沸腾甲苯（20-30ml）重结晶，冰冷甲苯洗涤，1.9mmHg干燥过夜得产物。
• 条件：反应溶剂为1,4-二恶烷；反应温度：冰浴冷却（0°C），室温后处理；后处理包括过滤、浓缩、洗涤、重结晶、干燥。
• 收率：46%-48%（24-25g）
• 表征数据：熔点131-133°C（文献值130-132°C）；Rf=0.23（20%己烷/二氯甲烷，UV）；1H NMR（300MHz, CDCl3）δ: 8.84(s,1H),7.07(s,2H),2.69(s,6H),2.34(s,3H)；13C NMR(75MHz, CDCl3)δ:162.9,147.5,145.2,142.5,133.0,127.9,23.2,21.3；IR(固体)νmax:3126,2983,2947,1597 cm-1；元素分析（C11H12N4O4S）：C 44.59%（实测44.69%），H 4.08%（实测3.88%），N 18.91%（实测18.72%）；RP-HPLC纯度96%，tR=8.41min（254nm）
• 参考文献：[1] Organic Preparations and Procedures International, 2014, 46(3), 267-271；[2] Tetrahedron Letters, 1986, 27(45), 5529-5532